4-methoxycarbonyl-2-methylbut-2-enolide | 58661-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 4-methoxycarbonyl-2-methylbut-2-enolide
• 英文别名: 2-Methyl-4-carboxymethylenebut-2-en-4-olide methyl ester；Methyl 2-(4-methyl-5-oxofuran-2-ylidene)acetate；methyl 2-(4-methyl-5-oxofuran-2-ylidene)acetate
• CAS: 58661-88-4
• 化学式: C₈H₈O₄
• 分子量: 168.149
• InChiKey: UCCRSZYVLBIJQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.348±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-methoxyphenyl)but-2-enal 、 4-methoxycarbonyl-2-methylbut-2-enolide 在 2-mesityl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 potassium phosphate 、 3,3',5,5'-四叔丁基-4,4'-联苯醌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以88%的产率得到methyl 7-(3-methoxyphenyl)-3-methyl-2-oxo-2H-chromene-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  碳催化的香豆素构建和全合成脱呋基新霉素的形式[5 + 5]反应

  摘要：

  据报道，在烯醛和呋喃酮之间的N杂环卡宾催化的正式[5 + 5]反应可在一个步骤中生成多取代的香豆素。每个底物中的五个原子参与该催化过程以形成苯和内酯环。该方法的功效在以香豆素为关键结构基序的几种天然产物（去甲福尔霉素M，E和V）的无金属全合成中得到了进一步证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03102

文献信息

• Synthesis of calythrone and related cyclopentene-1,3-diones via rearrangement of 4-ylidenebutenolides
  作者：Nicholas G. Clemo、David R. Gedge、Gerald Pattenden

  DOI：10.1039/p19810001448

  日期：——

  Treatment of 4-ylidenebutenolides with sodium methoxide in methanol results in rearrangement to the corresponding cyclopentene-1,3-diones in high yield. The general method is applied in a synthesis of calythrone [(1) from (18)] from Calythrix tetragona, and the related cyclopentene-1,3-diones [(15) from (14); (25) from (24); (27) from (26); (33) from (32); and (37) from (36)].

  在甲醇中用甲醇钠处理4-亚甲基丁烯内酯导致高产率地重排为相应的环戊烯-1,3-二酮。该通用方法适用于由四叶萼花萼（Calythrix tetragona）和相关的环戊烯-1,3-二酮[（14）的（15）; （25）来自（24）；（27）来自（26）；（33）来自（32）；和（36）中的（37）]。
• Carbene-Catalyzed Formal [5 + 5] Reaction for Coumarin Construction and Total Synthesis of Defucogilvocarcins
  作者：Xuan Huang、Tingshun Zhu、Zhijian Huang、Yuexia Zhang、Zhichao Jin、Giuseppe Zanoni、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03102

  日期：2017.11.17

  An N-heterocyclic carbene-catalyzed formal [5 + 5] reaction between enals and furanones that generates multisubstituted coumarins in a single step is reported. Five atoms in each of the substrates are involved in this catalytic process to form a benzene and a lactone ring. The power of the method is further demonstrated in metal-free total syntheses of several natural products (defucogilvocarcins M

  据报道，在烯醛和呋喃酮之间的N杂环卡宾催化的正式[5 + 5]反应可在一个步骤中生成多取代的香豆素。每个底物中的五个原子参与该催化过程以形成苯和内酯环。该方法的功效在以香豆素为关键结构基序的几种天然产物（去甲福尔霉素M，E和V）的无金属全合成中得到了进一步证明。