9-苄基-9-氮杂双环[3.3.1]壬烷 | 57659-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 9-苄基-9-氮杂双环[3.3.1]壬烷
• 英文名称: 9-benzyl-9-azabicyclo<3.3.1>nonane
• 英文别名: 9-Benzyl-9-azabicyclo[3.3.1]nonane
• CAS: 57659-50-4
• 化学式: C₁₅H₂₁N
• 分子量: 215.338
• InChiKey: ACEBBXGTQWXHQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-苄基-9-氮杂双环[3.3.1]壬烷 在 palladium on activated charcoal 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 2.0~95.0 ℃ 、12.67 MPa 条件下， 反应 46.0h， 生成 9-<2-(N-methylamino)ethyl>-9-azabicyclo<3.3.1>nonane
  参考文献：
  名称：

  手性二茂铁基膦过渡金属配合物催化的不对称合成。10金（i）催化的异氰基乙酸酯的不对称醛醇缩合反应

  摘要：

  制备了在二茂铁基甲基位置上含有2-（二烷基氨基）乙基氨基的旋光二茂铁基双膦配体，并将其用于金（I）催化的异氰基乙酸酯与醛的不对称醛醇缩合反应。侧链末端的六元环胺（例如吗啉代或哌啶子基）具有最高的立体选择性，可生成具有高对映体的光学活性反式-4-甲氧羰基-5-烷基-2-恶唑啉（ee最高可达97％） -和非对映选择性的定量收率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88870-0
• 作为产物：
  描述：

  9-苄基-9-氮杂双环[3.3.1]壬烷-3-酮 在 氢氧化钾 、 一水合肼 作用下， 以 二乙二醇 为溶剂， 以80%的产率得到9-苄基-9-氮杂双环[3.3.1]壬烷
  参考文献：
  名称：

  手性二茂铁基膦过渡金属配合物催化的不对称合成。10金（i）催化的异氰基乙酸酯的不对称醛醇缩合反应

  摘要：

  制备了在二茂铁基甲基位置上含有2-（二烷基氨基）乙基氨基的旋光二茂铁基双膦配体，并将其用于金（I）催化的异氰基乙酸酯与醛的不对称醛醇缩合反应。侧链末端的六元环胺（例如吗啉代或哌啶子基）具有最高的立体选择性，可生成具有高对映体的光学活性反式-4-甲氧羰基-5-烷基-2-恶唑啉（ee最高可达97％） -和非对映选择性的定量收率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88870-0

文献信息

• 2-氮杂非金刚烷-N-氧自由基的制备方法
  申请人：深圳市宏辉浩医药科技有限公司

  公开号：CN106366082B

  公开（公告）日：2018-03-20

  本发明公开一种2‑氮杂非金刚烷‑N‑氧自由基的制备方法，包括：将丙酮二羧酸、戊二醛和苄胺置于磷酸氢盐水溶液中缩合脱缩，得到9‑苄基‑9‑氮杂双环‑[3,3,1]壬‑3‑酮；将9‑苄基‑9‑氮杂双环‑[3,3,1]壬‑3‑酮与苯或苯环取代的磺酰肼缩合脱水后加入碱，得2‑(9‑苄基‑9‑氮杂双环‑[3,3,1]壬烷‑3‑亚基)‑1‑苯或苯环取代的磺酰肼钠/钾盐；将2‑(9‑苄基‑9‑氮杂双环‑[3,3,1]壬烷‑3‑亚基)‑1‑苯或苯环取代的磺酰肼钠/钾盐在有机溶剂中回流关环，得N‑苄基‑2‑氮杂非金刚烷；将N‑苄基‑2‑氮杂非金刚烷氢化脱苄，得2‑氮杂非金刚烷；将2‑氮杂非金刚烷与过氧化物氧化剂进行氧化反应，得Nor‑AZADO。本发明可大大提高合成收率，绿色环保、高效低廉，易于工业化大规模生产。
• 9-氮杂双环[3．3．1]壬-N-氧自由基的制备方法
  申请人：南京药石科技股份有限公司

  公开号：CN112876472A

  公开（公告）日：2021-06-01

  本发明涉及一种9‑氮杂双环[3.3.1]壬‑N‑氧自由基的制备方法，以9‑苄基‑9‑氮杂双环[3.3.1]壬烷‑3‑酮为原料在连续式反应器中还原，再脱保护后进一步氧化制得9‑氮杂双环[3.3.1]壬‑N‑氧自由基，显著提高了收率，并且克服了工业化生产安全性和溶剂回收等问题。
• Long-lived trialkylamine radical cations containing .alpha.-carbon-hydrogen bonds in acyclic alkyl groups
  作者：Stephen F. Nelsen、Glen T. Cunkle

  DOI：10.1021/jo00220a005

  日期：1985.10
• BETTONI, G.;CARBONARA, G.;FRANCHINI, C.;TORTORELLA, V., TETRAHEDRON, 1981, 37, N 24, 4159-4164
  作者：BETTONI, G.、CARBONARA, G.、FRANCHINI, C.、TORTORELLA, V.

  DOI：——

  日期：——
• DERIVES NAPHTAMIDE DE 3-BETA-AMINO AZABICYCLO OCTANE OU NONANE, COMME AGENTS ANTIPSYCHOTIQUES
  申请人：PIERRE FABRE MEDICAMENT

  公开号：EP0861252B1

  公开（公告）日：2000-02-23