1-Benzyl-3-hydroxy-5-nitro-1H-indazol | 2215-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: 1-Benzyl-3-hydroxy-5-nitro-1H-indazol
• 英文别名: 1-benzyl-5-nitro-2H-indazol-3-one
• CAS: 2215-59-0
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O₃
• 分子量: 269.26
• InChiKey: MWUWHJNIEUTQSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  250 °C
• 密度：
  1.400±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  78.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Benzyl-3-hydroxy-5-nitro-1H-indazol 在 catalyst 、 钯 氢气 、 乙酸乙酯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以for afford the desired 5-amino-1-benzyl-1,2-dihydro-indazol-3-one (0.39 g) which的产率得到5-amino-1-benzyl-1,2-dihydro-indazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Indazolone derivatives useful as 11b-HSD1 inhibitors

  摘要：

  公式（I）的化合物以及其药学上可接受的盐和酯，其中R1至R7具有说明书和权利要求中给出的含义，可以用于制备药物组合物。

  公开号：

  US07528158B2
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-3-benzyloxy-5-nitroindazole 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.5h， 以87%的产率得到1-Benzyl-3-hydroxy-5-nitro-1H-indazol
  参考文献：
  名称：

  Aran, Vicente J.; Flores, Maria; Munoz, Pilar, Liebigs Annalen, 1996, # 5, p. 683 - 691

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New cannabinoid receptor antagonists as pharmacological tool
  作者：Pedro González-Naranjo、Concepción Pérez、Rocío Girón、Eva M. Sánchez-Robles、María I. Martín-Fontelles、Natalia Carrillo-López、Julia Martín-Vírgala、Manuel Naves、Nuria E. Campillo、Juan A. Páez

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115672

  日期：2020.10

  pharmacological evaluation of a new series of cannabinoid receptor antagonists of indazole ether derivatives have been performed. Pharmacological evaluation includes radioligand binding assays with [3H]-CP55940 for CB1 and CB2 receptors and functional activity for cannabinoid receptors on isolated tissue. In addition, functional activity of the two synthetic cannabinoids antagonists 18 (PGN36) and 17 (PGN38)

  已经进行了一系列新的吲唑醚衍生物的大麻素受体拮抗剂的合成和药理学评估。药理学评估包括使用[ 3 H] -CP55940对CB1和CB2受体进行放射性配体结合测定，并对分离的组织上的大麻素受体进行功能活性。此外，两种合成大麻素拮抗剂18（PGN36）和17的功能活性（PGN38）在成骨细胞系MC3T3-E1中进行，该细胞系能够在成骨条件下表达CB2R。两种拮抗剂均消除了众所周知的骨活性诱导剂HU308激动剂对I型胶原蛋白基因表达的增加。药理测试结果表明，这些衍生物中有四个充当CB2R大麻素拮抗剂。尤其是，化合物17（PGN38）和18（PGN36）有望成为有前途的候选药物。
• Cannabinoid agonists showing BuChE inhibition as potential therapeutic agents for Alzheimer's disease
  作者：Pedro González-Naranjo、Natalia Pérez-Macias、Nuria E. Campillo、Concepción Pérez、Vicente J. Arán、Rocio Girón、Eva Sánchez-Robles、María Isabel Martín、María Gómez-Cañas、Moisés García-Arencibia、Javier Fernández-Ruiz、Juan A. Páez

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.11.026

  日期：2014.2

  Designing drugs with a specific multi-target profile is a promising approach against multifactorial illnesses as Alzheimer's disease. In this work, new indazole ethers that possess dual activity as both cannabinoid agonists CB2 and inhibitors of BuChE have been designed by computational methods. On the basis of this knowledge, the synthesis, pharmacological evaluation and docking studies of a new class

  设计具有特定多靶点特征的药物是对抗多因素疾病（如阿尔茨海默氏病）的一种有前途的方法。在这项工作中，通过计算方法设计了同时具有大麻素激动剂CB2和BuChE抑制剂双重活性的新吲唑醚。在此知识的基础上，已经进行了新型吲唑的合成，药理学评估和对接研究。药理学评估包括使用[ 3 H] -CP55940进行CB1R和CB2R的放射性配体结合测定，以及分离组织上大麻素受体的功能活性。此外，在体外进行了AChE / BuChE的抑制分析以及相应的竞争研究。药理测试结果表明，这些衍生物中的三个表现为CB2大麻素激动剂，并同时显示BuChE抑制作用。尤其是，化合物3和24分别成为通过非竞争性或混合机制抑制BuChE的新型大麻素的有前途的候选者。另一方面，两个分子都显示出抗氧化性能。
• Novel indazolone derivatives useful as 11b-HSD1 inhibitors
  申请人：Amrein Kurt

  公开号：US20060069269A1

  公开（公告）日：2006-03-30

  Compounds of formula (I) as well as pharmaceutically acceptable salts and esters thereof, wherein R 1 to R 7 have the significances given in the description and claims can be used in the form of pharmaceutical compositions.

  化合物的公式为（I），以及其药用盐和酯，其中R1到R7具有描述和索赔中给出的含义，可以用于制备药物组合物。
• DIACYLGLYCEROL ACYLTRANSFERASE INHIBITORS
  申请人：Bolin David Robert

  公开号：US20090076275A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  Provided herein are compounds of the formula (I): as well as pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the substituents are as those disclosed in the specification. These compounds, and the pharmaceutical compositions containing them, are useful for the treatment of diseases such as, for example, obesity, type II diabetes mellitus and metabolic syndrome.

  本文提供了式(I)的化合物，以及其药用盐，其中取代基如规范中所披露的那样。这些化合物及含有它们的药物组合物对于治疗疾病如肥胖、II型糖尿病和代谢综合征等方面是有用的。
• Multitarget drugs as potential therapeutic agents for alzheimer’s disease. A new family of 5-substituted indazole derivatives as cholinergic and BACE1 inhibitors
  作者：Pedro González-Naranjo、Concepción Pérez、Marina González-Sánchez、Adrián Gironda-Martínez、Eugenia Ulzurrun、Fernando Bartolomé、Marcos Rubio-Fernández、Angeles Martin-Requero、Nuria E. Campillo、Juan A. Páez

  DOI：10.1080/14756366.2022.2117315

  日期：2022.12.31

  Abstract Multitarget drugs are a promising therapeutic approach against Alzheimer’s disease. In this work, a new family of 5-substituted indazole derivatives with a multitarget profile including cholinesterase and BACE1 inhibition is described. Thus, the synthesis and evaluation of a new class of 5-substituted indazoles has been performed. Pharmacological evaluation includes in vitro inhibitory assays

  摘要 多靶点药物是一种很有前途的治疗阿尔茨海默病的方法。在这项工作中，描述了具有多靶点谱的 5 取代吲唑衍生物的新家族，包括胆碱酯酶和 BACE1 抑制。因此，已经进行了一类新的5-取代吲唑的合成和评价。药理评价包括体外AChE/BuChE 和 BACE1 酶的抑制测定。此外，还对 BuChE 进行了相应的竞争研究。此外，抗氧化特性已从 ORAC 测定中计算出来。此外，已对 Raw 264.7 细胞的抗炎特性和人神经母细胞瘤 SH-SY5Y 细胞的神经保护作用进行了研究。药理试验结果表明，这些 5-取代吲唑衍生物1-4和6中的一些同时表现为 AChE/BuChE 和 BACE1 抑制剂。此外，一些吲唑衍生物具有抗炎作用（3、6 ）和神经保护作用（1-4和6 ）) 对具有抗氧化特性的人神经母细胞瘤 SH-SY5Y 细胞中 Aβ 诱导的细胞死亡的影响。