N-(4-乙氧甲酰苯基)-n-(3-氰基苯基)胺 | 458550-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-乙氧甲酰苯基)-n-(3-氰基苯基)胺
• 英文名称: ethyl 4-(3-cyanoanilino)benzoate
• 英文别名: N-(4-Carbethoxyphenyl)-N-(3-cyanophenyl)amine
• CAS: 458550-46-4
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂
• 分子量: 266.299
• InChiKey: AUPAQTXTEGONJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲酸乙酯 、 间氨基苯甲腈 在 C₅₀H₇₂ClPPd 、 2,6-bis(2,4,6-triisopropylphenyl)phenyldicyclohexylphosphine 、 potassium carbonate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到N-(4-乙氧甲酰苯基)-n-(3-氰基苯基)胺
  参考文献：
  名称：

  三联苯膦作为钯催化芳基卤与 1°苯胺胺化的高效配体

  摘要：

  已开发出三联苯膦配体（2,6-双（2,4,6-三异丙基苯基）苯基-二环己基膦，TXPhos）及其负载的钯配合物[(TXPhos)(allyl)PdCl]，该催化剂体系在芳基卤化物与 1° 苯胺的胺化，对密集官能化的底物特别有效，包括具有原酸酯、乙酰基、腈和硝基的两个伙伴。使用TXPhos负载的催化剂体系，前所未有地实现了许多合作伙伴的组合，基础范围甚至扩展到了KOAc，这甚至是2-硝基氯苯胺化的最佳选择。

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2021.08.017

文献信息

• A New General Preparation of Polyfunctional Diarylamines by the Addition of Functionalized Arylmagnesium Compounds to Nitroarenes
  作者：Ioannis Sapountzis、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ja026718r

  日期：2002.8.1

  The addition of functionalized arylmagnesium halides to nitroarenes in THF (-20 degrees C, 2 h) provides, after reductive workup (FeCl(2), NaBH(4)), various polyfunctional diarylamines in 63-86% yield. Heterocyclic arylated amines can be prepared by this one-pot procedure. A mechanistic rationale of this reaction is given.

  在 THF 中向硝基芳烃添加官能化芳基镁卤化物（-20 摄氏度，2 小时），在还原处理后（FeCl(2)、NaBH(4))，各种多功能二芳基胺的产率为 63-86%。杂环芳基化胺可以通过这种一锅法制备。给出了该反应的机械原理。