ethyl (5R,6R)-6-(4-chlorophenyl)-10-hydroxy-1-oxo-2,9-dioxaspiro[4.5]dec-7-ene-8-carboxylate | 1225465-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (5R,6R)-6-(4-chlorophenyl)-10-hydroxy-1-oxo-2,9-dioxaspiro[4.5]dec-7-ene-8-carboxylate
• CAS: 1225465-24-6
• 化学式: C₁₇H₁₇ClO₆
• 分子量: 352.771
• InChiKey: BOEIGRLIAKECGQ-PWBPUHETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-oxo-4-(p-chlorophenyl)but-3-enoate 、 帕利哌酮杂质12 在 hydroquinindine-2,5-diphenyl-4,6-pyrimidinediyl diether 作用下， 以 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 、 ethyl (5R,6R)-6-(4-chlorophenyl)-10-hydroxy-1-oxo-2,9-dioxaspiro[4.5]dec-7-ene-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Spiro-3,4-dihydropyrans via a Domino Organocatalytic Sequence

  摘要：

  A cinchona alkaloid-catalyzed domino Michael/hemiacetalization reaction of cyclic beta-oxo aldehydes and aromatic beta,gamma-unsaturated a-keto esters, resulting in the formation of spiro-dihydropyran architectures in good yield with high stereoselectivity (up to 97% ee), is presented.

  DOI：

  10.1021/ol1007873

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Spiro-3,4-dihydropyrans via a Domino Organocatalytic Sequence
  作者：Weijun Yao、Lianjie Pan、Yihua Wu、Cheng Ma

  DOI：10.1021/ol1007873

  日期：2010.5.21

  A cinchona alkaloid-catalyzed domino Michael/hemiacetalization reaction of cyclic beta-oxo aldehydes and aromatic beta,gamma-unsaturated a-keto esters, resulting in the formation of spiro-dihydropyran architectures in good yield with high stereoselectivity (up to 97% ee), is presented.