phenyl 2-(1-phenylethylidene)hydrazinecarboxylate | 344255-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl 2-(1-phenylethylidene)hydrazinecarboxylate
• 英文别名: phenyl N-(1-phenylethylideneamino)carbamate
• CAS: 344255-73-8
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₂
• 分子量: 254.288
• InChiKey: SNYCATGZYRWSEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  norbornene 、 phenyl 2-(1-phenylethylidene)hydrazinecarboxylate 以68%的产率得到(±)-exo-(E/Z)-2-(1-phenylethylidene)-4-oxo-2,3-diazatricyclo[4,3,16,9,0]decane-2-ium-3-ide
  参考文献：
  名称：

  使用亚氨基异氰酸酯的协同环加成反应烯烃的分子间氨基羰基化

  摘要：

  烯烃的氨基羰基化是访问仍未开发的β-氨基羰基基序的有效方法。在此，提出了亚氨基异氰酸酯与烯烃的分子间氨基羰基化反应性的发展。这包括发现芴酮衍生的试剂，该试剂对许多烯烃类别均有效，并有助于衍生化。富电子的底物最具反应性，这表明亚氨基异氰酸酯的LUMO与烯烃的HOMO反应。计算和实验结果支持涉及亚氨基异氰酸酯的协同异步[3 + 2]环加成反应，这是在反应条件下首次通过FTIR观察到的。该反应的产物是复杂的甲亚胺亚胺，它们是有价值的β-氨基羰基化合物（例如β-氨基酰胺和酯，吡唑啉酮和双环吡唑烷酮）的前体。通过对映选择性还原动力学拆分偶氮甲亚胺（s = 13–43）允许获得对映体富集的产品。总的来说，这项工作提供了一种将烯烃转化为β-氨基羰基化合物的新工具。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02713

文献信息

• Cascade reactions of nitrogen-substituted isocyanates: a new tool in heterocyclic chemistry
  作者：Jean-François Vincent-Rocan、Ryan A. Ivanovich、Christian Clavette、Kyle Leckett、Julien Bejjani、André M. Beauchemin

  DOI：10.1039/c5sc03197d

  日期：——

  In contrast to normal C-substituted isocyanates, nitrogen-substituted isocyanates (N-isocyanates) are rare. Their high reactivity and amphotheric nature has prevented the scientific community from exploiting their synthetic potential. Recently, we have...

  与普通的碳取代异氰酸酯相比，氮取代异氰酸酯（N-异氰酸酯）很少见。它们的高反应性和两性性质阻碍了科学界开发它们的合成潜力。最近，我们有...
• A Cascade Synthesis of Aminohydantoins Using In Situ-Generated<i>N</i>-Substituted Isocyanates
  作者：Jean-François Vincent-Rocan、Christian Clavette、Kyle Leckett、André M. Beauchemin

  DOI：10.1002/chem.201405648

  日期：2015.3.2

  building blocks for the development of cascade reactions in heterocyclic synthesis. These reactive amphoteric intermediates can be accessed in situ via an equilibrium that allows controlled reactivity in the presence of bifunctional partners such as α‐amino esters. A cascade reaction has been carried out that forms 3‐aminohydantoin derivatives using simple phenoxycarbonyl derivatives of hydrazides and

  很少使用氮取代的异氰酸酯，但在杂环合成中级联反应的发展过程中使用了强大的结构单元。这些反应性的两性中间体可以通过平衡作用原位获得，该平衡作用可以在双功能伙伴（例如α-氨基酯）存在的情况下实现可控的反应性。使用酰肼和cascade的简单苯氧羰基衍生物作为N-取代异氰酸酯的前体，进行了形成3-氨基乙内酰脲衍生物的级联反应。这种方法可以使用简单的反应物快速组装复杂的氨基乙内酰脲衍生物，包括药物相关化合物的类似物。
• Synthesis and Reactivity of Unsymmetrical Azomethine Imines Formed Using Alkene Aminocarbonylation
  作者：Wei Gan、Patrick J. Moon、Christian Clavette、Nicolas Das Neves、Thomas Markiewicz、Amy B. Toderian、André M. Beauchemin

  DOI：10.1021/ol400542b

  日期：2013.4.19

  Complex cyclic azomethine imines possessing a beta-aminocarbonyl motif can be accessed readily from simple alkenes and hydrazones. This alkene aminocarbonylation approach allows formation of ketone-derived azomethine imines of unprecedented complexity. Since unsymmetrical hydrazones are used, two stereoisomers are formed: the reactivity of chiral derivatives is explored in both intra- and intermolecular systems.