(4S)-3-[(2S,3R)-3-methyl-2-phenyl-2,3-dihydroazet-4-yl]-4-propan-2-yl-1,3-thiazolidine-2-thione | 517920-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S)-3-[(2S,3R)-3-methyl-2-phenyl-2,3-dihydroazet-4-yl]-4-propan-2-yl-1,3-thiazolidine-2-thione
• CAS: 517920-41-1
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂S₂
• 分子量: 304.48
• InChiKey: PJNLIZUMAQXWIL-BNOWGMLFSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.5±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  73
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 (4S)-3-[(2S,3R)-3-methyl-2-phenyl-2,3-dihydroazet-4-yl]-4-propan-2-yl-1,3-thiazolidine-2-thione 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以78%的产率得到N-[(1S,2R)-2-methyl-3-oxo-1-phenyl-3-[(4S)-4-propan-2-yl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]propyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  N-酰基噻唑烷硫酮的氯钛烯醇盐与O-甲基肟的非对映选择性加成：通过手性辅助介导的氮杂环丁烷形成的α,β-二取代β-氨基羰基化合物的新型立体选择性合成

  摘要：

  我们发现了氮杂环丁烷基噻唑烷-2-硫酮的新型和高度非对映选择性合成，该合成利用将 N-酰基噻唑烷-2-硫酮的氯钛烯醇化物添加到 O-甲基醛肟中。“抗”氮杂环丁烷随后可以转化为相应的 α,β-二取代 β-氨基羰基化合物，同时保留立体化学。X 射线晶体学分析证实了氮杂环丁烷及其“水解”打开的产物的形成。

  DOI：

  10.1021/ja029871u
• 作为产物：
  描述：

  (E)-benzaldehyde O-methyloxime 、 (4S)-4-isopropyl-3-(1-oxopropyl)-1,3-thiazolidine-2-thione 在 四氯化钛 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.67h， 以65%的产率得到(4S)-3-[(2S,3R)-3-methyl-2-phenyl-2,3-dihydroazet-4-yl]-4-propan-2-yl-1,3-thiazolidine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  N-酰基噻唑烷硫酮的氯钛烯醇盐与O-甲基肟的非对映选择性加成：通过手性辅助介导的氮杂环丁烷形成的α,β-二取代β-氨基羰基化合物的新型立体选择性合成

  摘要：

  我们发现了氮杂环丁烷基噻唑烷-2-硫酮的新型和高度非对映选择性合成，该合成利用将 N-酰基噻唑烷-2-硫酮的氯钛烯醇化物添加到 O-甲基醛肟中。“抗”氮杂环丁烷随后可以转化为相应的 α,β-二取代 β-氨基羰基化合物，同时保留立体化学。X 射线晶体学分析证实了氮杂环丁烷及其“水解”打开的产物的形成。

  DOI：

  10.1021/ja029871u

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Quaternary Center Bearing Azetines and Their β-Amino Acid Derivatives
  作者：Christopher J. MacNevin、Rhonda L. Moore、Dennis C. Liotta

  DOI：10.1021/jo7018202

  日期：2008.2.1

  We describe here the use of a stable, four-membered azetine heterocycle for the preparation of highly substituted β-amino acid derivatives. Imidazolidinone chiral auxiliaries were found to eliminate a competitive reaction pathway that had been present under previously reported conditions for azetine synthesis. The ephedrine derived imidazolidin-2-one 21 was allowed to react as its chlorotitanium enolate

  我们在这里描述了稳定的四元氮杂环丁烷杂环在制备高度取代的β-氨基酸衍生物中的用途。发现咪唑烷酮手性助剂消除了在先前报道的氮杂环丁烷合成条件下已经存在的竞争性反应途径。使麻黄碱衍生的咪唑烷基-2-酮21在优化的条件下，以其氯钛酸烯醇酯与O-甲基或-苄基肟反应，以克为单位更好地接触沸腾。还发现了这些氮杂环丁烷在完全非对映异构控制下进行烷基化，从而提供了一个四元中心。随后的苯甲酰氯开环和辅助裂解提供相应的β2,2,3-氨基羰基衍生物的收率很高。
• Ambhaikar, Narendra B.; Herold, Marike; Liotta, Dennis C., Heterocycles, 2004, vol. 62, p. 217 - 222
  作者：Ambhaikar, Narendra B.、Herold, Marike、Liotta, Dennis C.

  DOI：——

  日期：——
• Diastereoselective Addition of Chlorotitanium Enolate of <i>N</i>-Acyl Thiazolidinethione to <i>O</i>-Methyl Oximes:  A Novel, Stereoselective Synthesis of α,β-Disubstituted β-Amino Carbonyl Compounds via Chiral Auxiliary Mediated Azetine Formation
  作者：Narendra B. Ambhaikar、James P. Snyder、Dennis C. Liotta

  DOI：10.1021/ja029871u

  日期：2003.4.1

  thiazolidin-2-thiones to O-methyl aldoximes. The “anti” azetines can be subsequently converted to the corresponding α,β-disubstituted β-amino carbonyl compound with retention of stereochemistry. The formation of azetine and the product of its “hydrolytic” opening has been confirmed by X-ray crystallographic analyses.

  我们发现了氮杂环丁烷基噻唑烷-2-硫酮的新型和高度非对映选择性合成，该合成利用将 N-酰基噻唑烷-2-硫酮的氯钛烯醇化物添加到 O-甲基醛肟中。“抗”氮杂环丁烷随后可以转化为相应的 α,β-二取代 β-氨基羰基化合物，同时保留立体化学。X 射线晶体学分析证实了氮杂环丁烷及其“水解”打开的产物的形成。