spiro[6H-benzo[c][1]benzoxepine-11,2'-oxirane]-2-carbonitrile | 1026396-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: spiro[6H-benzo[c][1]benzoxepine-11,2'-oxirane]-2-carbonitrile
• CAS: 1026396-03-1
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₂
• 分子量: 249.269
• InChiKey: NUKHGPCZZYNRFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  spiro[6H-benzo[c][1]benzoxepine-11,2'-oxirane]-2-carbonitrile 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 11-Formyl-6,11-dihydro-dibenzo[b,e]oxepine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶的抑制剂。1.二苯并[b，e]氧杂环丁烷-11-羧苯胺化物的合成及其降胆固醇活性。

  摘要：

  根据已报道的酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）抑制剂的结构，制备了一系列的N-苯基-6,11-二氢二苯并[b，e]氧杂环庚烷-11-羧酰胺及其相关衍生物。测试了这些化合物的体外抑制ACAT（胆固醇喂养的兔子肝脏微粒体）和体内降低胆固醇喂养的金仓鼠血清总胆固醇的能力。体外的构效关系如下。苯胺中2和6位的取代导致有效的抑制活性，并且效力随着取代基大小的增加而增加，其中最大的效力是通过2,6-二异丙基取代获得的。苯并[b，e]氧杂环丁烯环系统上取代基的位置会影响活性，位置2的取代对于有效活性至关重要。2位取代基的电子效应不影响活性，但蓬松度似乎是重要的因素。化合物的亲脂性在确定ACAT抑制活性中也起着重要作用。在测试的化合物中，2-溴-N-（2,6-二异丙基苯基）-6,11-二氢二苯并-[b，e] ++ + oxepin-11-羧酰胺（33，KF17828）显示出显着的体外活性（兔肝微粒体IC50

  DOI：

  10.1021/jm00032a014
• 作为产物：
  描述：

  6,11-dihydro-11-oxodibenz[b,e]oxepin-2-carbonitrile 、 methylenedimethyl sulfurane 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 spiro[6H-benzo[c][1]benzoxepine-11,2'-oxirane]-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶的抑制剂。1.二苯并[b，e]氧杂环丁烷-11-羧苯胺化物的合成及其降胆固醇活性。

  摘要：

  根据已报道的酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）抑制剂的结构，制备了一系列的N-苯基-6,11-二氢二苯并[b，e]氧杂环庚烷-11-羧酰胺及其相关衍生物。测试了这些化合物的体外抑制ACAT（胆固醇喂养的兔子肝脏微粒体）和体内降低胆固醇喂养的金仓鼠血清总胆固醇的能力。体外的构效关系如下。苯胺中2和6位的取代导致有效的抑制活性，并且效力随着取代基大小的增加而增加，其中最大的效力是通过2,6-二异丙基取代获得的。苯并[b，e]氧杂环丁烯环系统上取代基的位置会影响活性，位置2的取代对于有效活性至关重要。2位取代基的电子效应不影响活性，但蓬松度似乎是重要的因素。化合物的亲脂性在确定ACAT抑制活性中也起着重要作用。在测试的化合物中，2-溴-N-（2,6-二异丙基苯基）-6,11-二氢二苯并-[b，e] ++ + oxepin-11-羧酰胺（33，KF17828）显示出显着的体外活性（兔肝微粒体IC50

  DOI：

  10.1021/jm00032a014