2,3-diiodoanthracene | 107125-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2,3-diiodoanthracene
• CAS: 107125-93-9
• 化学式: C₁₄H₈I₂
• 分子量: 430.027
• InChiKey: CLAVHJXIZLQKBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  248.5-249.0 °C
• 沸点：
  465.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.130±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-amino-9,10-ethano-9,10-dihydro-3-iodoanthracene 在 nitrosylsulfuric acid 、 potassium iodide 作用下， 反应 1.0h， 生成 2,3-diiodoanthracene
  参考文献：
  名称：

  取代的乙基蒽的制备和热解-2,3-二取代的蒽的一般合成

  摘要：

  已经对9,10-乙烷-9,10-二氢蒽进行了区域选择性官能化，得到了一系列2-取代和2,3-二取代的衍生物。这些化合物的快速真空热解提供了2，3-二取代的蒽的第一个一般合成。观察到的区域选择性符合与芳环稠合的应变环的电子影响的Finnegan-Streitwieser模型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87549-9

文献信息

• Selective Vicinal Diiodination of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons
  作者：Tanja Kaehler、Alexandra John、Tao Jin、Michael Bolte、Hans‐Wolfram Lerner、Matthias Wagner

  DOI：10.1002/ejoc.202000954

  日期：2020.9.30

  The magic I – versatile and so far elusive vicinally diiodinated PAHs have been prepared via a sequence of electrophilic borylation and boron/iodine exchange reactions.

  通过一系列亲电硼酸化反应和硼/碘交换反应，已经制备出了神奇的I-通用且难以捉摸的二碘碘化PAH。
• 2,3-Dihalo- and 2,3,6,7-Tetrahaloanthracenes by Vollhardt Trimerization
  作者：Hendrik Hoffmann、Diana Mukanov、Michael Ganschow、Frank Rominger、Jan Freudenberg、Uwe H. F. Bunz

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01567

  日期：2019.8.2

  We efficiently synthesized otherwise difficult to obtain 2,3- and 2,3,6,7-halogenated anthracenes with diverse east/west substituents. Key steps involve the (i) Vollhardt cyclization of bis(propargyl)benzenes with bis(trimethylsilyl)acetylene, (ii) halo-desilylation introducing chlorine, bromine, or iodine substituents, and (iii) dehydrogenation. Pd catalysis allows selective functionalization at the

  我们有效地合成了难以获得的具有不同东/西取代基的2,3-和2,3,6,7卤代蒽。关键步骤包括（i）用双（三甲基甲硅烷基）乙炔对双（炔丙基）苯进行Vollhardt环化，（ii）引入氯，溴或碘取代基的卤代脱甲硅烷基化，以及（iii）脱氢。钯催化可在蒽的东/西位置进行选择性官能化。通过使用四炔丙基苯，通过相同的策略合成并衍生化四氢并五苯。
• BALDWIN J. E.; SWANSON A. G.; CHA JIN KUN; MURPHY J. A., TETRANEDRON, 46,(1986) N 14, 3943-3956
  作者：BALDWIN J. E.、 SWANSON A. G.、 CHA JIN KUN、 MURPHY J. A.

  DOI：——

  日期：——