(+/-)-N-(α-Naphthyl)-p-toluolsulfinamid | 38270-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (+/-)-N-(α-Naphthyl)-p-toluolsulfinamid
• 英文别名: 4-methyl-N-naphthalen-1-ylbenzenesulfinamide
• CAS: 38270-80-3
• 化学式: C₁₇H₁₅NOS
• 分子量: 281.378
• InChiKey: GHSKHAOMPLFXLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (+/-)-N-(α-Naphthyl)-p-toluolsulfinamid 在 bis(acetoxy)iodylbenzene 、 magnesium oxide 作用下， 以60%的产率得到Methoxy-(4-methylphenyl)-naphthalen-1-ylimino-oxo-lambda6-sulfane
  参考文献：
  名称：

  Improved Method for the Iodine(III)-Mediated Preparation of Aryl Sulfonimidates

  摘要：

  One-pot hypervalent iodine-mediated oxidations of arylsulfinamides to arylsulfonimidates is reported. Contrary to the case of alkylsulfinamides, use of iodosobenzene was not satisfactory. The reaction worked best with diacetoxyiodosobenzene (DIB) and a mild base (MgO). The influence of substituents on the iodine(III) reagent arene has been examined.

  DOI：

  10.1021/ol052790t
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯亚磺酰胺 、 1-氯萘 在 (CyPAdDalPhos)Ni(o-tol)Cl 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以70%的产率得到(+/-)-N-(α-Naphthyl)-p-toluolsulfinamid
  参考文献：
  名称：

  镍催化的亚磺酰胺 N-芳基化：与类似磺酰胺交叉偶联的比较研究

  摘要：

  尽管最近在金属催化的（杂）芳基（拟）卤化物与 NH 底物的 C-N 交叉偶联方面取得了进展，但涉及亚磺酰胺亲核试剂的此类转化尚不成熟。在此，我们报告了这种类型的 Ni 催化的 C-N 交叉偶联，主要使用叔丁亚磺酰胺（即埃尔曼亚磺酰胺）作为测试亲核试剂。当使用 ( L )Ni( o -tol)Cl（L = CyPAd-DalPhos 或 PhPAd-DalPhos）预催化剂时，廉价且丰富的（杂）芳基氯被证明是此类反应中合适的反应伙伴。我们还介绍了一项实验和计算研究的结果，重点是 C-N 还原消除，涉及新制备和分离的亚磺酰胺 ( L )Ni(o -tol)(NHS(O) t Bu) 配合物，其中去质子化导致形成假定的阴离子氮宾物种 [( L )Ni( o -tol)(NS(O) t Bu)] -代表 C–N 还原消除的首选途径，这与我们过去对相关磺酰胺配合物的研究一致。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.2c00545

文献信息

• Improved Method for the Iodine(III)-Mediated Preparation of Aryl Sulfonimidates
  作者：Anne Felim、Aurélie Toussaint、Courtney R. Phillips、Dominique Leca、Anna Vagstad、Louis Fensterbank、Emmanuel Lacôte、Max Malacria

  DOI：10.1021/ol052790t

  日期：2006.1.1

  One-pot hypervalent iodine-mediated oxidations of arylsulfinamides to arylsulfonimidates is reported. Contrary to the case of alkylsulfinamides, use of iodosobenzene was not satisfactory. The reaction worked best with diacetoxyiodosobenzene (DIB) and a mild base (MgO). The influence of substituents on the iodine(III) reagent arene has been examined.
• Nickel-Catalyzed N-Arylation of Sulfinamides: A Comparative Study versus Analogous Sulfonamide Cross-Couplings
  作者：Connor M. Simon、Katherine N. Robertson、Patrick L. DeRoy、Arun A. Yadav、Erin R. Johnson、Mark Stradiotto

  DOI：10.1021/acs.organomet.2c00545

  日期：——

  computational study focusing on C–N reductive elimination involving newly prepared and isolated sulfinamido (L)Ni(o-tol)(NHS(O)tBu) complexes, in which deprotonation leading to the formation of the putative anionic nitrene species [(L)Ni(o-tol)(NS(O)tBu)]− represents the preferred pathway for C–N reductive elimination, in keeping with our past study of related sulfonamido complexes.

  尽管最近在金属催化的（杂）芳基（拟）卤化物与 NH 底物的 C-N 交叉偶联方面取得了进展，但涉及亚磺酰胺亲核试剂的此类转化尚不成熟。在此，我们报告了这种类型的 Ni 催化的 C-N 交叉偶联，主要使用叔丁亚磺酰胺（即埃尔曼亚磺酰胺）作为测试亲核试剂。当使用 ( L )Ni( o -tol)Cl（L = CyPAd-DalPhos 或 PhPAd-DalPhos）预催化剂时，廉价且丰富的（杂）芳基氯被证明是此类反应中合适的反应伙伴。我们还介绍了一项实验和计算研究的结果，重点是 C-N 还原消除，涉及新制备和分离的亚磺酰胺 ( L )Ni(o -tol)(NHS(O) t Bu) 配合物，其中去质子化导致形成假定的阴离子氮宾物种 [( L )Ni( o -tol)(NS(O) t Bu)] -代表 C–N 还原消除的首选途径，这与我们过去对相关磺酰胺配合物的研究一致。