3-(1-Hydroxyethyl)-5-methoxy-2-(2-propenyl)-1,4-naphthalenedione | 83115-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(1-Hydroxyethyl)-5-methoxy-2-(2-propenyl)-1,4-naphthalenedione
• 英文别名: 2-allyl-3-<(1-hydroxy)ethyl>-5-methoxy-1,4-naphthoquinone；2-Allyl-3-(1-hydroxyethyl)-5-methoxynaphthoquinone；3-(1-hydroxyethyl)-5-methoxy-2-prop-2-enylnaphthalene-1,4-dione
• CAS: 83115-65-5
• 化学式: C₁₆H₁₆O₄
• 分子量: 272.301
• InChiKey: JDMNVDZSPHTQJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  468.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 一氧化碳 、 3-(1-Hydroxyethyl)-5-methoxy-2-(2-propenyl)-1,4-naphthalenedione 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 copper dichloride 作用下， 25.0 ℃ 、111.46 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 trans-methyl <9-methoxy-1-methyl-5,10-dioxo-3,4,5,10-tetrahydro-1H-naphtho<2,3-c>pyran-3-yl>acetate 、 cis-methyl <9-methoxy-1-methyl-5,10-dioxo-3,4,5,10-tetrahydro-1H-naphtho<2,3-c>pyran-3-yl>acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of naphthoquinone antibiotics: conjugate addition/electrophile trapping with acylnickel carbonylate anions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00143a055
• 作为产物：
  描述：

  5-Hydroxy-1-methoxy-5-<3-(tetrahydropyran-2-yloxy)butynyl>benzocyclobuten-6-one 在 水 、 溶剂黄146 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 3-(1-Hydroxyethyl)-5-methoxy-2-(2-propenyl)-1,4-naphthalenedione
  参考文献：
  名称：

  A brief, convergent, regioselective synthesis of naphthoquinones. A formal synthesis of nanaomycin A and deoxyfrenolicin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00382a045

文献信息

• Synthesis of naphthoquinone antibiotics: conjugate addition/electrophile trapping with acylnickel carbonylate anions
  作者：M. F. Semmelhack、Leonard Keller、Tadahisa Sato、E. Spiess

  DOI：10.1021/jo00143a055

  日期：1982.10
• Synthesis of isoarnebifuranone, nanaomycin, and deoxyfrenolicin. Structure elucidation of arnebifuranone
  作者：Lafayette D. Foland、Owen H. W. Decker、Harold W. Moore

  DOI：10.1021/ja00185a031

  日期：1989.2
• Conjugate addition of acylate-nickel complexes to quinone monoketals: formal synthesis of the naphthoquinone antibiotics nanaomycin A and deoxyfrenolicin
  作者：M. F. Semmelhack、L. Keller、T. Sato、E. J. Spiess、W. Wulff

  DOI：10.1021/jo00350a027

  日期：1985.12
• A brief, convergent, regioselective synthesis of naphthoquinones. A formal synthesis of nanaomycin A and deoxyfrenolicin
  作者：Owen H. W. Decker、Harold W. Moore

  DOI：10.1021/jo00382a045

  日期：1987.3