4,5,6,8-tetramethoxyindeno<1,2,3-ij>isoquinolin-9-ol | 152715-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 苯并菲啶生物碱
• 英文名称: 4,5,6,8-tetramethoxyindeno<1,2,3-ij>isoquinolin-9-ol
• 英文别名: azafluoranthene；4,5,6,8-tetramethoxyindeno<1,2,3-ij>isoquinoln-9-ol；6,7,8,12-Tetramethoxy-2-azatetracyclo[7.6.1.05,16.010,15]hexadeca-1,3,5(16),6,8,10,12,14-octaen-13-ol
• CAS: 152715-38-3
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₅
• 分子量: 339.348
• InChiKey: FVUXQLXMFGFMGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 4,5,6,8-tetramethoxyindeno<1,2,3-ij>isoquinolin-9-ol 在 thallium(III) nitrate 作用下， 反应 0.5h， 以98%的产率得到8,9-dihydro-4,5,6,8,8-pentamethoxyindeno<1,2,3-ij>isoquinolin-9(9H)-one
  参考文献：
  名称：

  Regiocontrolled total synthesis of imerubrine—the first total synthesis of a tropoloisoquinoline alkaloid

  摘要：

  已知的二氢氮杂环蒽 6 可被制成Ï-高-邻-苯醌单缩醛 9，该缩醛与三氟乙酸反应生成标题生物碱 1。

  DOI：

  10.1039/c39940000591
• 作为产物：
  描述：

  dihydroazafluoranthene 在 sulfur 作用下， 反应 0.25h， 以34%的产率得到4,5,6,8-tetramethoxyindeno<1,2,3-ij>isoquinolin-9-ol
  参考文献：
  名称：

  Regiocontrolled total synthesis of imerubrine—the first total synthesis of a tropoloisoquinoline alkaloid

  摘要：

  已知的二氢氮杂环蒽 6 可被制成Ï-高-邻-苯醌单缩醛 9，该缩醛与三氟乙酸反应生成标题生物碱 1。

  DOI：

  10.1039/c39940000591

文献信息

• Banwell, Martin G.; Hamel, Ernest; Ireland, Neil K., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 16, p. 1905 - 1912
  作者：Banwell, Martin G.、Hamel, Ernest、Ireland, Neil K.、Mackay, Maureen F.、Serelis, Algirdas K.

  DOI：——

  日期：——
• Banwell, Martin G.; Hamel, Ernest; Ireland, Neil K., Heterocycles, 1994, vol. 39, # 1, p. 205 - 218
  作者：Banwell, Martin G.、Hamel, Ernest、Ireland, Neil K.、Mackay, Maureen F.

  DOI：——

  日期：——