methyl 3-bromo-4,5-dimethoxy-2-methylbenzoate | 1042722-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-bromo-4,5-dimethoxy-2-methylbenzoate
• 英文别名: Methyl 3-bromo-4,5-dimethoxy-2-methylbenzoate
• CAS: 1042722-40-6
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO₄
• 分子量: 289.126
• InChiKey: ISRYULHISVXPSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66 °C
• 沸点：
  336.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.391±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-bromo-4,5-dimethoxy-2-methylbenzoate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到methyl 3-bromo-2-bromomethyl-4,5-dimethoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  通过一锅铃木-宫浦偶合/醛醇缩合级联反应的全合成马兜铃内酰胺。

  摘要：

  已经开发了一种直接一锅合成菲内酰胺的方法，该方法利用了异吲哚啉-1-酮与2-甲酰基苯基硼酸的Suzuki-Miyaura偶联/醛醇缩合级联反应。该方法用于有效地生产许多天然的马兜铃内酰胺，例如马兜铃内酰胺BII（头孢兰酮B），马兜铃内酰胺BIII，马兜铃内酰胺FI（哌内酰胺A），N-甲基哌内酰胺A和sauristolactam。

  DOI：

  10.1021/ol801291k
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二甲氧基-2-甲基苯甲酸甲酯 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.5h， 以92%的产率得到methyl 3-bromo-4,5-dimethoxy-2-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  通过一锅铃木-宫浦偶合/醛醇缩合级联反应的全合成马兜铃内酰胺。

  摘要：

  已经开发了一种直接一锅合成菲内酰胺的方法，该方法利用了异吲哚啉-1-酮与2-甲酰基苯基硼酸的Suzuki-Miyaura偶联/醛醇缩合级联反应。该方法用于有效地生产许多天然的马兜铃内酰胺，例如马兜铃内酰胺BII（头孢兰酮B），马兜铃内酰胺BIII，马兜铃内酰胺FI（哌内酰胺A），N-甲基哌内酰胺A和sauristolactam。

  DOI：

  10.1021/ol801291k

文献信息

• [EN] PHENANTHRENE LACTAM DERIVATIVES HAVING ANTICANCER ACTIVITY AND METHOD FOR THE PREPARATION THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE LACTAME PHÉNANTHRÈNE PRÉSENTANT UNE ACTIVITÉ ANTICANCÉREUSE ET PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE CEUX-CI
  申请人：KOREA RES INST CHEM TECH

  公开号：WO2009051417A3

  公开（公告）日：2009-06-04
• Total Synthesis and Biological Evaluation of an Antifungal Tricyclic <i>o</i>-Hydroxy-<i>p</i>-Quinone Methide Diterpenoid
  作者：Jinhua Huang、Dylan Foyle、Xiaorong Lin、Jiong Yang

  DOI：10.1021/jo4013964

  日期：2013.9.20

  A convergent route has been developed to synthesize an antifungal tricyclic o-hydroxy-p-quinone methide diterpenoid and ana- logues. A Li/naphthalene-mediated reductive alkylation was employed for coupling beta-cyclocitral and the corresponding benzyl chloride, while a BBr3- mediated one-pot bis-demethylation and intramolecular Friedel Crafts alkylation was used to assemble the tricyclic molecular skeleton. The structure activity relationship of the diterpenoid was assessed on the basis of antiproliferation assays of the natural product and analogues against strains of pathogenic yeasts and filamentous fungi.