1-phenylhepta-1,2-dien-3-yl acetate | 903512-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenylhepta-1,2-dien-3-yl acetate
• CAS: 903512-24-3
• 化学式: C₁₅H₁₈O₂
• 分子量: 230.307
• InChiKey: TYKLMQPWKBSUPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.2±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.995±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylhepta-1,2-dien-3-yl acetate 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到(E)-2-iodo-1-phenyl-n-hept-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  三唑-金（I）配合物作为化学选择性催化剂促进炔丙酯重排。

  摘要：

  三唑-金 (TA-Au) 催化剂用于涉及炔丙酯重排的几种转化。观察到良好的化学选择性，这允许有效活化炔烃而不影响丙二烯酯中间体的反应性。这些结果导致了在无水条件下用 TA-Au 催化剂制备丙二烯酯中间体的研究。正如预期的那样，以优异的产率获得了所需的 3,3-重排产物（通常在 1% 负载下产率 >90%）。除了典型的酯迁移基团外，碳酸酯和氨基甲酸酯也适用于这种转化，这为制备取代的丙二烯提供了一种高效、实用的方法。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.115
• 作为产物：
  描述：

  1-phenylhept-2-ynyl acetate 在 silver hexafluoroantimonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到1-phenylhepta-1,2-dien-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  [（NHC）AuI]催化的共轭烯酮和烯醛的形成：一项实验和计算研究。

  摘要：

  描述了由炔丙基乙酸酯的[（NHC）AuI]催化的（NHC = N-杂环卡宾）形成的α，β-不饱和羰基化合物（烯酮和烯醛）。该反应在[（NHC）AuCl]和AgSbF6等摩尔混合物的存在下于60摄氏度在8小时内发生，并以高收率生产共轭烯酮和烯醛。优化研究表明，该反应对溶剂，NHC敏感，并且在较小程度上对所用的银盐敏感，从而导致在THF中使用[（ItBu）AuCl] / AgSbF6作为有效的催化体系。事实证明，这种转变具有广阔的范围，能够以极大的结构多样性立体选择性地形成（E）-烯和-烯。研究了炔丙基和炔基位置的取代作用，以及芳基取代对肉桂基酮形成的影响。发现反应混合物中水的存在或不存在是至关重要的。从相同的苯基炔丙基乙酸酯中，无水条件通过串联[3,3]σ重排/分子内氢芳基化过程导致茚化合物的形成，而仅向反应混合物中加水则干净地生成了烯酮衍生物。研究了几种机械学假说，包括烯丙醇酯中间体的水解

  DOI：

  10.1002/chem.200700134

文献信息

• The synthesis of methyl triazole-4-carboxylate gold(I) complex and application on allene synthesis and alkyne hydration
  作者：Wenkang Hu、Liang Shan、Fudong Ma、Yilin Zhang、Yongchun Yang、Dawei Wang

  DOI：10.1016/j.inoche.2019.107564

  日期：2019.11

  Abstract The methyl 1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate containing a strong electron-withdrawing group was developed and applied as a ligand for gold(I) cations. The resulting ester-triazole gold(I) complex was investigated for its efficiency in catalyzing allene synthesis and alkyne hydration, in which an excellent catalytic efficiency was observed with low catalyst loadings.

  摘要 开发了含有强吸电子基团的 1H-1,2,3-三唑-4-羧酸甲酯，并将其用作金 (I) 阳离子的配体。研究了所得的酯-三唑金 (I) 配合物在催化丙二烯合成和炔烃水合方面的效率，其中在低催化剂负载下观察到优异的催化效率。
• The synthesis and structural characterization of furanyl-1,2,3-triazole Gold(I) and its application in synthesis of enones from propargylic esters and alcohols
  作者：Wei Yao、Yilin Zhang、Xiaqing Xu、Yongchun Yang、Wei Zeng、Dawei Wang

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.120944

  日期：2019.11

  Furanyl-1,2,3-triazole gold(I) was designed, synthesized and characterized by X-ray crystallography, and was found to exhibit high catalytic activity for the synthesis of enones in good to high yields through a propargylic ester rearrangement and subsequent hydration. Notably, excellent E/Z selectivity was observed in these transformations. This catalyst was also effective in catalyzing the rearrangement

  通过X射线晶体学设计，合成和表征了呋喃基1,2,3-三唑金（I），并发现通过炔丙基酯重排和随后的反应，该化合物对烯酮的合成具有很高的催化活性，收率高至高。保湿。值得注意的是，在这些转化中观察到优异的E / Z选择性。该催化剂在催化炔丙醇的重排和炔烃的水合作用方面也是有效的。与三唑基乙酰金（III）和其他金配合物相比，呋喃基-1,2,3-三唑金（I）能够在低温下以烯酮的E异构体为唯一产物平稳地促进这些转变。
• Anchoring Triazole-Gold(I) Complex into Porous Organic Polymer To Boost the Stability and Reactivity of Gold(I) Catalyst
  作者：Rong Cai、Xiaohan Ye、Qi Sun、Qiuqin He、Ying He、Shengqian Ma、Xiaodong Shi

  DOI：10.1021/acscatal.6b03211

  日期：2017.2.3

  Stability and reactivity have been recognized as some critical issues for gold(I) catalysts. Such issues can be well-circumvented by anchoring the gold(I) complex onto the backbones of porous organic polymer (POP) followed by coordination with a triazole ligand as illustrated in the present work via a series of gold(I)-catalyzed reactions. In this strategy, 1,2,3-triazole was used as the special "X-factor"

  稳定性和反应性已被认为是金（I）催化剂的一些关键问题。可以通过将金（I）配合物锚定在多孔有机聚合物（POP）的骨架上，然后通过一系列金（I）催化的反应与三唑配体配位，从而很好地规避此类问题。在这种策略中，1,2,3-三唑被用作特殊的“ X因子”，以避免形成典型的金活化过程中涉及的固态AgCl。该催化剂可以容易地再循环而不损失反应性。此外，与PPh3改性的聚苯乙烯珠相比，POP载体的优势在于具有高表面积，分层孔隙率和更好的阳离子稳定性。在某些情况下，观察到反应性显着提高，
• Design and Synthesis of Alanine Triazole Ligands and Application in Promotion of Hydration, Allene Synthesis and Borrowing Hydrogen Reactions
  作者：Yongchun Yang、Anni Qin、Keyan Zhao、Dawei Wang、Xiaodong Shi

  DOI：10.1002/adsc.201600141

  日期：2016.4.28

  alanine triazole (ATA) ligand was found to be an efficient partner for the stabilization of gold(III), thus rendering improved stability and high catalytic activities in allene synthesis and hydration reactions through the 3,3′‐arrangement of propargyl esters and propargyl alcohols. In addition to Au(I), ATA‐gold(III) was also proven to be an effective catalyst in promoting the formation of allenes

  发现一种新型丙氨酸三唑（ATA）配体是稳定金（III）的有效伙伴，因此通过炔丙基的3,3'-排列提高了丙二烯合成和水合反应的稳定性和高催化活性。酯和炔丙醇。除Au（I）外，ATA-金（III）还被证明是一种有效的催化剂，可高产率地促进丙二烯的形成。此外，丙氨酸三唑钌作为催化醇和胺，酮和醇的氢借出的手段显示出极好的潜力。
• Ligand influence in the selective gold-mediated synthesis of allenes
  作者：Pierrick Nun、Sylvain Gaillard、Alexandra M. Z. Slawin、Steven P. Nolan

  DOI：10.1039/c0cc03071f

  日期：——

  The use of [(IPr)AuOH] permits the generation of gold(i)-amine complexes by a silver-free protocol. These in situ or well-defined complexes are used in a straightforward synthetic route to substituted allenes from propargylic acetates. The catalytic activity can be modulated as a function of the nature of the ligand bound to the gold-NHC moiety.

  [（IPr）AuOH]的使用允许通过无银方案生成金（i）-胺络合物。这些原位或定义明确的络合物用于直接合成路线，以取代乙酸炔丙酯中的取代烯。可以根据与金-NHC部分结合的配体的性质来调节催化活性。