(E)-3-cyclohexyl-1-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-one | 249930-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-cyclohexyl-1-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 249930-37-8
• 化学式: C₁₅H₁₇FO
• 分子量: 232.298
• InChiKey: IPVUZQLOYGRRHD-IZZDOVSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (E)-3-cyclohexyl-1-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-one 在 氧气 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以64%的产率得到3-(4-Fluorophenyl)-3-methoxy-1,2-dioxaspiro[5.5]undec-4-ene
  参考文献：
  名称：

  抗疟环状过氧缩酮。

  摘要：

  已经通过两步法制备了 20 多种新的环状过氧缩酮，从容易获得的芳基甲基酮开始。使用体外抗疟数据作为优化效力指南的构效相关性导致设计和合成了七种新的过氧化物，其 IC50 值为 31-85 nM（青蒿素 IC50 = 8.4 nM）。讨论了一些 SAR 概括。

  DOI：

  10.1021/jm980088f
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙酮 、 环己烷基甲醛 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (E)-3-cyclohexyl-1-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  抗疟环状过氧缩酮。

  摘要：

  已经通过两步法制备了 20 多种新的环状过氧缩酮，从容易获得的芳基甲基酮开始。使用体外抗疟数据作为优化效力指南的构效相关性导致设计和合成了七种新的过氧化物，其 IC50 值为 31-85 nM（青蒿素 IC50 = 8.4 nM）。讨论了一些 SAR 概括。

  DOI：

  10.1021/jm980088f

文献信息

• Mechanism and Conditions for Highly Enantioselective Epoxidation of α,β-Enones Using Charge-Accelerated Catalysis by a Rigid Quaternary Ammonium Salt
  作者：E. J. Corey、Fu-Yao Zhang

  DOI：10.1021/ol990964z

  日期：1999.10.1

  [GRAPHICS]Highly enantioselective (up to 130:1) epoxidation of a variety of alpha,beta-enones to form alpha,beta-epoxy ketones is described along with a rational analysis of the mechanistic basis for this strong absolute stereochemical control by the chiral catalyst 2.
• Antimalarial Cyclic Peroxy Ketals
  作者：Gary H. Posner、Hardwin O'Dowd、Poonsakdi Ploypradith、Jared N. Cumming、Suji Xie、Theresa A. Shapiro

  DOI：10.1021/jm980088f

  日期：1998.6.1

  Over 20 new, cyclic, peroxy ketals have been prepared via a two-step protocol starting with readily available aryl methyl ketones. Structure-activity correlations using in vitro antimalarial data as a guide for optimization of potency have led to the design and synthesis of seven new peroxides that have IC50 values of 31-85 nM (artemisinin IC50 = 8.4 nM). Some SAR generalizations are discussed.

  已经通过两步法制备了 20 多种新的环状过氧缩酮，从容易获得的芳基甲基酮开始。使用体外抗疟数据作为优化效力指南的构效相关性导致设计和合成了七种新的过氧化物，其 IC50 值为 31-85 nM（青蒿素 IC50 = 8.4 nM）。讨论了一些 SAR 概括。