4-(1'-Cyclohexenyl)methyl-3-hydroxy-5-methoxybenzaldehyde | 144328-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-(1'-Cyclohexenyl)methyl-3-hydroxy-5-methoxybenzaldehyde
• 英文别名: 4-(Cyclohexen-1-ylmethyl)-3-hydroxy-5-methoxybenzaldehyde
• CAS: 144328-54-1
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: WQZSOYLIVVIIHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-156 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  415.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1'-Cyclohexenyl)methyl-3-hydroxy-5-methoxybenzaldehyde 在 Amberlyst 15 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 叔丁基硫醇 作用下， 以 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-hydroxyspiro[benzofuran-2(3H)-cyclohexane]-6-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  真菌代谢物6,7-二甲酰基-3'，4'，4a'，5'，6'，7'，8'，8a'-八氢- 4,6'，7'-三羟基-2'，5'，5'，8a'-四甲基螺[1'（2'H）-萘-2（3H）-苯并呋喃]。

  摘要：

  本文报道了补体抑制倍半萜真菌代谢产物6,7-二甲酰基-3'，4'的4-甲氧基和4-羟基螺[苯并呋喃-2（3H）-环己烷]部分类似物（5）的合成和生物测定。 ，4a'，5'，6'，7'，8'，8a'-八氢-4,6'，7'-三羟基-2'，5'，5'，8a'-四甲基螺[1'（2' H）-萘-2（3H）-苯并呋喃]（1a，K-76）及其氧化银氧化产物（1b，K-76COOH）。所述目标化合物代表缺少原型结构的A环成分的螺苯并呋喃B / C / D环类似物。通过抑制人血清中的总溶血补体活性来评估目标化合物。观察到结构简化的类似物4-甲氧基螺[苯并呋喃-2（3H）-环己烷] -6-羧酸（5a）的IC（50）= 0。53 mM类似于对天然产物衍生物1b观察到的IC（50）= 0.57 mM。发现IC（50）= 0.16 mM，三环部分结构6-羧基-7-甲酰基-4-甲氧基螺[苯并呋喃-2（3H）-环己烷]

  DOI：

  10.1021/jm0204284
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯甲醛二甲基缩醛 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 叔丁基硫醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 4-(1'-Cyclohexenyl)methyl-3-hydroxy-5-methoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  真菌代谢物6,7-二甲酰基-3'，4'，4a'，5'，6'，7'，8'，8a'-八氢- 4,6'，7'-三羟基-2'，5'，5'，8a'-四甲基螺[1'（2'H）-萘-2（3H）-苯并呋喃]。

  摘要：

  本文报道了补体抑制倍半萜真菌代谢产物6,7-二甲酰基-3'，4'的4-甲氧基和4-羟基螺[苯并呋喃-2（3H）-环己烷]部分类似物（5）的合成和生物测定。 ，4a'，5'，6'，7'，8'，8a'-八氢-4,6'，7'-三羟基-2'，5'，5'，8a'-四甲基螺[1'（2' H）-萘-2（3H）-苯并呋喃]（1a，K-76）及其氧化银氧化产物（1b，K-76COOH）。所述目标化合物代表缺少原型结构的A环成分的螺苯并呋喃B / C / D环类似物。通过抑制人血清中的总溶血补体活性来评估目标化合物。观察到结构简化的类似物4-甲氧基螺[苯并呋喃-2（3H）-环己烷] -6-羧酸（5a）的IC（50）= 0。53 mM类似于对天然产物衍生物1b观察到的IC（50）= 0.57 mM。发现IC（50）= 0.16 mM，三环部分结构6-羧基-7-甲酰基-4-甲氧基螺[苯并呋喃-2（3H）-环己烷]

  DOI：

  10.1021/jm0204284

文献信息

• Compounds which inhibit complement and/or suppress immune activity
  申请人：T Cell Sciences, Inc.

  公开号：US05366986A1

  公开（公告）日：1994-11-22

  The present invention is directed to compounds which suppress immune responses and/or selectively inhibit complement. These compounds contain an aromatic ring and are substituted dihydrobenzofurans, spirobenzofuran-2(3H)-cycloalkanes, and their open chain intermediates. The compounds of the present invention, and the phamaceutically acceptable salts thereof, interrupt the proteolytic processing of C5 to bioactive components, exhibit immunosuppressive activites, and have therapeutic utility in the amelioration of disease and disorders mediated by complement and/or immune activity.

  本发明涉及抑制免疫反应和/或选择性抑制补体的化合物。这些化合物含有芳香环，并且是取代二氢苯并呋喃、螺苯并呋喃-2(3H)-环戊烷及其开链中间体。本发明的化合物及其药学上可接受的盐中断C5的蛋白酶加工为生物活性成分，表现出免疫抑制活性，并在改善由补体和/或免疫活性介导的疾病和紊乱方面具有治疗效用。
• US5173499A
  申请人：——

  公开号：US5173499A

  公开（公告）日：1992-12-22
• US5366986A
  申请人：——

  公开号：US5366986A

  公开（公告）日：1994-11-22
• US5401767A
  申请人：——

  公开号：US5401767A

  公开（公告）日：1995-03-28
• US5656659A
  申请人：——

  公开号：US5656659A

  公开（公告）日：1997-08-12