4-methoxyspiro[benzofuran-2(3H)-cyclohexane]-6-carboxaldehyde | 144328-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 4-methoxyspiro[benzofuran-2(3H)-cyclohexane]-6-carboxaldehyde
• 英文别名: 4-methoxyspiro[3H-1-benzofuran-2,1'-cyclohexane]-6-carbaldehyde
• CAS: 144328-56-3
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: HXYNOBUPFQTJSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-89 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  408.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxyspiro[benzofuran-2(3H)-cyclohexane]-6-carboxaldehyde 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 叔丁基硫醇 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以87%的产率得到4-hydroxyspiro[benzofuran-2(3H)-cyclohexane]-6-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  真菌代谢物6,7-二甲酰基-3'，4'，4a'，5'，6'，7'，8'，8a'-八氢- 4,6'，7'-三羟基-2'，5'，5'，8a'-四甲基螺[1'（2'H）-萘-2（3H）-苯并呋喃]。

  摘要：

  本文报道了补体抑制倍半萜真菌代谢产物6,7-二甲酰基-3'，4'的4-甲氧基和4-羟基螺[苯并呋喃-2（3H）-环己烷]部分类似物（5）的合成和生物测定。 ，4a'，5'，6'，7'，8'，8a'-八氢-4,6'，7'-三羟基-2'，5'，5'，8a'-四甲基螺[1'（2' H）-萘-2（3H）-苯并呋喃]（1a，K-76）及其氧化银氧化产物（1b，K-76COOH）。所述目标化合物代表缺少原型结构的A环成分的螺苯并呋喃B / C / D环类似物。通过抑制人血清中的总溶血补体活性来评估目标化合物。观察到结构简化的类似物4-甲氧基螺[苯并呋喃-2（3H）-环己烷] -6-羧酸（5a）的IC（50）= 0。53 mM类似于对天然产物衍生物1b观察到的IC（50）= 0.57 mM。发现IC（50）= 0.16 mM，三环部分结构6-羧基-7-甲酰基-4-甲氧基螺[苯并呋喃-2（3H）-环己烷]

  DOI：

  10.1021/jm0204284
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯甲醛二甲基缩醛 在 Amberlyst 15 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 叔丁基硫醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 4-methoxyspiro[benzofuran-2(3H)-cyclohexane]-6-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  真菌代谢物6,7-二甲酰基-3'，4'，4a'，5'，6'，7'，8'，8a'-八氢- 4,6'，7'-三羟基-2'，5'，5'，8a'-四甲基螺[1'（2'H）-萘-2（3H）-苯并呋喃]。

  摘要：

  本文报道了补体抑制倍半萜真菌代谢产物6,7-二甲酰基-3'，4'的4-甲氧基和4-羟基螺[苯并呋喃-2（3H）-环己烷]部分类似物（5）的合成和生物测定。 ，4a'，5'，6'，7'，8'，8a'-八氢-4,6'，7'-三羟基-2'，5'，5'，8a'-四甲基螺[1'（2' H）-萘-2（3H）-苯并呋喃]（1a，K-76）及其氧化银氧化产物（1b，K-76COOH）。所述目标化合物代表缺少原型结构的A环成分的螺苯并呋喃B / C / D环类似物。通过抑制人血清中的总溶血补体活性来评估目标化合物。观察到结构简化的类似物4-甲氧基螺[苯并呋喃-2（3H）-环己烷] -6-羧酸（5a）的IC（50）= 0。53 mM类似于对天然产物衍生物1b观察到的IC（50）= 0.57 mM。发现IC（50）= 0.16 mM，三环部分结构6-羧基-7-甲酰基-4-甲氧基螺[苯并呋喃-2（3H）-环己烷]

  DOI：

  10.1021/jm0204284

文献信息

• Synthesis and Complement Inhibitory Activity of B/C/D-Ring Analogues of the Fungal Metabolite 6,7-Diformyl-3‘,4‘,4a‘,5‘,6‘,7‘,8‘,8a‘-octahydro-4,6‘,7‘-trihydroxy- 2‘,5‘,5‘,8a‘-tetramethylspiro[1‘(2‘<i>H</i>)-naphthalene-2(3<i>H</i>)-benzofuran]
  作者：Barton J. Bradbury、Piotr Bartyzel、Teodoro S. Kaufman、Marcelo J. Nieto、Robert D. Sindelar、Susanne M. Scesney、Bruce R. Gaumond、Henry C. Marsh

  DOI：10.1021/jm0204284

  日期：2003.6.1

  )-cyclohexane] partial analogues (5) of the complement inhibitory sesquiterpene fungal metabolite 6,7-diformyl-3',4',4a',5',6',7',8',8a'-octahydro-4,6',7'-trihydroxy-2',5',5',8a'- tetramethylspiro[1'(2'H)-naphthalene-2(3H)-benzofuran] (1a, K-76) and its silver oxide oxidized product (1b, K-76COOH). The described target compounds represent spirobenzofuran B/C/D-ring analogues lacking the A-ring component

  本文报道了补体抑制倍半萜真菌代谢产物6,7-二甲酰基-3'，4'的4-甲氧基和4-羟基螺[苯并呋喃-2（3H）-环己烷]部分类似物（5）的合成和生物测定。 ，4a'，5'，6'，7'，8'，8a'-八氢-4,6'，7'-三羟基-2'，5'，5'，8a'-四甲基螺[1'（2' H）-萘-2（3H）-苯并呋喃]（1a，K-76）及其氧化银氧化产物（1b，K-76COOH）。所述目标化合物代表缺少原型结构的A环成分的螺苯并呋喃B / C / D环类似物。通过抑制人血清中的总溶血补体活性来评估目标化合物。观察到结构简化的类似物4-甲氧基螺[苯并呋喃-2（3H）-环己烷] -6-羧酸（5a）的IC（50）= 0。53 mM类似于对天然产物衍生物1b观察到的IC（50）= 0.57 mM。发现IC（50）= 0.16 mM，三环部分结构6-羧基-7-甲酰基-4-甲氧基螺[苯并呋喃-2（3H）-环己烷]