ethyl 7-chloro-(2-chloroethyl)-1,4-dihydro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylate | 59762-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: ethyl 7-chloro-(2-chloroethyl)-1,4-dihydro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 7-chloro-1-(2-chloroethyl)-4-oxo-1,4-dihydro-1,8-naphthyridine-3-carboxylate；7-chloro-1-(2-chloro-ethyl)-4-oxo-1,4-dihydro-[1,8]naphthyridine-3-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 7-chloro-1-(2-chloroethyl)-1,4-dihydro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylate；Ethyl 7-chloro-1-(2-chloroethyl)-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylate
• CAS: 59762-06-0
• 化学式: C₁₃H₁₂Cl₂N₂O₃
• 分子量: 315.156
• InChiKey: SXQNMIURVVLVQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  59.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 7-chloro-(2-chloroethyl)-1,4-dihydro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 7-(4-Benzyl-1-piperazinyl)-1,4-dihydro-4-oxo-1-vinyl-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Pyridonecarboxylic acids as antibacterial agents. V. Synthesis of 1-vinyl-1,4-dihydro-4-oxo-1,8- and 1,6-naphthyridine-3-carboxylic acids.

  摘要：

  制备了一系列 7-取代的 1，4-二氢-4-氧代-1-乙烯基-1，8-和 1，6-萘啶-3-羧酸（5a-e 和 13a-c）。在制备 5a 的过程中，还得到了意想不到的化合物（4、7 和 8）。根据化学和光谱（紫外线、质量和质子核磁共振）数据对这些化合物进行了结构阐释。本文讨论了结构与抗菌活性之间的关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.4402
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-[(2-chloroethyl)amino]-2-[(2,6-dichloro-3-pyridinyl)carbonyl]-2-propenoate 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到ethyl 7-chloro-(2-chloroethyl)-1,4-dihydro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  萘啶酮支架的结构研究：鉴定具有有效和选择性抗HIV活性的1,6-萘啶酮衍生物

  摘要：

  在大量先前报道的具有独特作用机制的抗HIV 6-去氟喹诺酮类药物的基础上，抑制Tat介导的转录，用萘啶酮核心替代喹诺酮核被证明是非常有效的。在这项工作中，通过合成各种类似物深入研究了萘啶酮支架。这导致将NM13鉴定为MT-4细胞中获得的最具选择性的衍生物。这是1,6-萘啶酮核与C7苯并噻唑哌嗪基团成功结合的结果，这不仅首次赋予了有效的抗HIV活性，而且显示出很高的选择性。旨在对这种新衍生物的抗HIV谱进行更彻底调查的进一步研究正在进行中。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100073

文献信息

• Piperazine derivatives
  申请人：Dainippon Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04017622A1

  公开（公告）日：1977-04-12

  Piperazine derivatives of the following formula ##STR1## wherein A and B are a carbon atom or a nitrogen atom except the case where both A and B are nitrogen atoms, R.sub.1 is hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a benzyl group or acetyl group; R.sub.2 is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a benzyl group or a vinyl group; and R.sub.3 is hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  以下为Piperazine衍生物的化学式：##STR1## 其中A和B是碳原子或氮原子，但不包括A和B都是氮原子的情况；R.sub.1是氢原子，具有1至4个碳原子的烷基，苯甲基或乙酰基；R.sub.2是氢原子，具有1至4个碳原子的烷基，苯甲基或乙烯基；R.sub.3是氢原子或具有1至6个碳原子的烷基，以及其药学上可接受的盐。
• US4017622A
  申请人：——

  公开号：US4017622A

  公开（公告）日：1977-04-12
• Structural Investigation of the Naphthyridone Scaffold: Identification of a 1,6-Naphthyridone Derivative with Potent and Selective Anti-HIV Activity
  作者：Oriana Tabarrini、Serena Massari、Luca Sancineto、Dirk Daelemans、Stefano Sabatini、Giuseppe Manfroni、Violetta Cecchetti、Christophe Pannecouque

  DOI：10.1002/cmdc.201100073

  日期：2011.7.4

  replacement of the quinolone nucleus with a naphthyridone core was shown to be very productive. In this work, the naphthyridone scaffold was investigated in depth by synthesizing various analogues. This led to the identification of NM13 as the most selective derivative obtained in MT‐4 cells. It is the result of the successful combination of the 1,6‐naphthyridone nucleus and the C7 benzothiazolpiperazine

  在大量先前报道的具有独特作用机制的抗HIV 6-去氟喹诺酮类药物的基础上，抑制Tat介导的转录，用萘啶酮核心替代喹诺酮核被证明是非常有效的。在这项工作中，通过合成各种类似物深入研究了萘啶酮支架。这导致将NM13鉴定为MT-4细胞中获得的最具选择性的衍生物。这是1,6-萘啶酮核与C7苯并噻唑哌嗪基团成功结合的结果，这不仅首次赋予了有效的抗HIV活性，而且显示出很高的选择性。旨在对这种新衍生物的抗HIV谱进行更彻底调查的进一步研究正在进行中。
• Pyridonecarboxylic acids as antibacterial agents. V. Synthesis of 1-vinyl-1,4-dihydro-4-oxo-1,8- and 1,6-naphthyridine-3-carboxylic acids.
  作者：SHINSAKU MISHIO、TOHRU HIROSE、AKIRA MINAMIDA、JUNICHI MATSUMOTO、SHINSAKU MINAMI

  DOI：10.1248/cpb.33.4402

  日期：——

  A series of 7-substituted 1, 4-dihydro-4-oxo-1-vinyl-1, 8- and 1, 6-naphthyridine-3-carboxylic acids (5a-e and 13a-c) was prepared. During the preparation of 5a, unexpected compounds (4, 7 and 8) were also obtained. Structural elucidation of these compounds was achieved on the basis of chemical and spectral (ultraviolet, mass and proton nuclear magnetic resonance) data. The structure-antibacterial activity relationships are discussed.

  制备了一系列 7-取代的 1，4-二氢-4-氧代-1-乙烯基-1，8-和 1，6-萘啶-3-羧酸（5a-e 和 13a-c）。在制备 5a 的过程中，还得到了意想不到的化合物（4、7 和 8）。根据化学和光谱（紫外线、质量和质子核磁共振）数据对这些化合物进行了结构阐释。本文讨论了结构与抗菌活性之间的关系。