endo-3-chloro-exo-2-phenylselenobicyclo<2.2.1>hept-5-ene | 74851-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: endo-3-chloro-exo-2-phenylselenobicyclo<2.2.1>hept-5-ene
• 英文别名: (1S,4R,5S,6S)-5-chloro-6-phenylselanylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene
• CAS: 74851-43-7；74868-47-6
• 化学式: C₁₃H₁₃ClSe
• 分子量: 283.659
• InChiKey: MQOJBNGHFOHXAJ-LFSVMHDDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-diethylbenzeneselenamide 、 2,5-降冰片二烯 在 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 endo-3-chloro-exo-2-phenylselenobicyclo<2.2.1>hept-5-ene 、 endo-2-phenylseleno-exo-3-chlorobicyclo<2.2.1>hept-5-ene
  参考文献：
  名称：

  在卤化磷（V）存在下，芳基硒烯酰胺对共轭二烯进行芳基硒化

  摘要：

  研究了在卤化磷（V）存在下芳基硒烯酰胺对共轭和非共轭二烯的芳基硒化作用。与共轭二烯的反应生成1，4-加合物，而与非共轭二烯的反应仅加成双键。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.09.168

文献信息

• Garratt, Dennis G.; Kabo, Ann, Canadian Journal of Chemistry, 1980, vol. 58, p. 1030 - 1041
  作者：Garratt, Dennis G.、Kabo, Ann

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of areneselenenamides with alkenes in the presence of phosphorus(V) and sulfur(IV) oxyhalides. New synthesis of β-haloalkyl selenides
  作者：R. L. Antipin、V. N. Klak、E. K. Beloglazkina、N. V. Zyk

  DOI：10.1134/s1070428009060062

  日期：2009.6

  A new procedure was proposed for activation of areneselenenamides with phosphorus(V) and sulfur(IV) oxyhalides. According to the (1)H, (13)C, and (31)P NMR data, areneselenenamide reacts with phosphorus oxyhalide to form intermediate adduct in which the phosphorus atom is coordinated at the selenium. Areneselenenamides activated by phosphorus(V) oxyhalides react with alkenes (norbornene and norbornadiene) with high trans-stereoselectivity. Their reactions with terminal olefins are regioselective, and they lead to preferential formation of the corresponding Markovnikov adducts.
• Beaulieu, Pierre L.; Morisset, Veronique M.; Garratt, Dennis G., Canadian Journal of Chemistry, 1980, vol. 58, p. 1005 - 1013
  作者：Beaulieu, Pierre L.、Morisset, Veronique M.、Garratt, Dennis G.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图