(2R,3S,E)-3-(2,2-dimethylpropionyloxymethyl)-6-methoxycarbonyloxy-2-methylhex-4-enoic acid benzyl ester | 1146353-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,E)-3-(2,2-dimethylpropionyloxymethyl)-6-methoxycarbonyloxy-2-methylhex-4-enoic acid benzyl ester
• CAS: 1146353-05-0
• 化学式: C₂₂H₃₀O₇
• 分子量: 406.476
• InChiKey: GISFJHXAKOEJQX-ULVFTUSLSA-N

物化性质

• 沸点：
  490.9±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  88.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S)-3-(2,2-dimethylpropionyloxymethyl)-6-hydroxy-2-methylhex-4-enoic acid benzyl ester 、 氯甲酸甲酯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,3S,E)-3-(2,2-dimethylpropionyloxymethyl)-6-methoxycarbonyloxy-2-methylhex-4-enoic acid benzyl ester 、 (2R,3S,E)-3-(2,2-dimethylpropionyloxymethyl)-6-methoxycarbonyloxy-2-methylhex-4-enoic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Daphnicyclidin A: Enantiocontrolled Construction of the BCD Ring System

  摘要：

  An enantiocontrolled entry to the tricyclic core of daphnicyclidin A with five chiral centers including an all-carbon quaternary center is reported. The synthesis features a highly diastereoselective conjugate addition of nitromethane, an Ireland-Claisen rearrangement, and a tandem acyliminium/Mannich-type reaction.

  DOI：

  10.1021/ol9003405