4-(7-Methyl-2-phenyl-[1,8]naphthyridin-4-yl)-piperazine-1-carboxylic acid ethyl ester | 286411-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-(7-Methyl-2-phenyl-[1,8]naphthyridin-4-yl)-piperazine-1-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 4-(7-methyl-2-phenyl-1,8-naphthyridin-4-yl)piperazine-1-carboxylate
• CAS: 286411-04-9
• 化学式: C₂₂H₂₄N₄O₂
• 分子量: 376.458
• InChiKey: XNJLKQQDQSMCOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(7-Methyl-2-phenyl-[1,8]naphthyridin-4-yl)-piperazine-1-carboxylic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以92%的产率得到7-Methyl-2-phenyl-4-piperazin-1-yl-[1,8]naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  一类新型的高效和选择性A1腺苷拮抗剂：一系列1,8-萘啶衍生物的结构亲和力。

  摘要：

  合成了一系列在位置2带有苯基，在位置4和7带有多个取代基的1,8-萘啶衍生物（12-36），试图获得有效的，选择性的A1腺苷受体亚型拮抗剂。测试了这些化合物以评估它们与A2A和A3腺苷受体亚型相比对A1的亲和力。在牛脑皮质膜的结合研究中，大多数化合物显示出对低纳摩尔范围内的A1受体具有亲和力，而在亚纳摩尔范围内的两个对A1受体具有亲和力，并且具有相对于A2A和A3选择性的有趣程度。对4-取代的衍生物的比较表明，具有4-喹啉结构的4-OH取代引起A1和A2A亲和力的增加，并且通常还引起A1选择性的增加。7位上的取代类型可以极大地调节亲和力：在这个位置上最有趣的取代基似乎是吸电子基团。特别是7-氯萘啶25d表现出显着的选择性（A2A / A1比为670，A3 / A1比为14,000）与更高的A1亲和力（Ki = 0.15 nM）相关。对这些化合物12-36的NMR研究表明，被4-OH取代的化

  DOI：

  10.1021/jm990321p
• 作为产物：
  描述：

  2-Phenyl-7-methyl-1,8-naphtyridin-4-on 在 三氯氧磷 作用下， 反应 24.0h， 生成 4-(7-Methyl-2-phenyl-[1,8]naphthyridin-4-yl)-piperazine-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一类新型的高效和选择性A1腺苷拮抗剂：一系列1,8-萘啶衍生物的结构亲和力。

  摘要：

  合成了一系列在位置2带有苯基，在位置4和7带有多个取代基的1,8-萘啶衍生物（12-36），试图获得有效的，选择性的A1腺苷受体亚型拮抗剂。测试了这些化合物以评估它们与A2A和A3腺苷受体亚型相比对A1的亲和力。在牛脑皮质膜的结合研究中，大多数化合物显示出对低纳摩尔范围内的A1受体具有亲和力，而在亚纳摩尔范围内的两个对A1受体具有亲和力，并且具有相对于A2A和A3选择性的有趣程度。对4-取代的衍生物的比较表明，具有4-喹啉结构的4-OH取代引起A1和A2A亲和力的增加，并且通常还引起A1选择性的增加。7位上的取代类型可以极大地调节亲和力：在这个位置上最有趣的取代基似乎是吸电子基团。特别是7-氯萘啶25d表现出显着的选择性（A2A / A1比为670，A3 / A1比为14,000）与更高的A1亲和力（Ki = 0.15 nM）相关。对这些化合物12-36的NMR研究表明，被4-OH取代的化

  DOI：

  10.1021/jm990321p