(R)-1-[2-(3-methyl-1-phenylmethoxy)butyl]-2-methyleneaziridine | 185250-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-[2-(3-methyl-1-phenylmethoxy)butyl]-2-methyleneaziridine
• 英文别名: 2-methylidene-1-[(2S)-3-methyl-1-phenylmethoxybutan-2-yl]aziridine
• CAS: 185250-36-6
• 化学式: C₁₅H₂₁NO
• 分子量: 231.338
• InChiKey: RMAHDYBNRLZSHQ-AAFJCEBUSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.2±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  12.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲酸甲酯 、 (R)-1-[2-(3-methyl-1-phenylmethoxy)butyl]-2-methyleneaziridine 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到methyl N-(3-chloroprop-1-en-2-yl)-N-[(2S)-3-methyl-1-phenylmethoxybutan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  2-亚甲基氮丙啶与酰基氯和烷基氯甲酸酯开环反应的观察

  摘要：

  多种1-烷基-2-亚甲基氮丙啶在室温下与烷基氯甲酸酯（MeO 2 CCl，PhCH 2 O 2 CCl）或酰氯（AcCl，p -NO 2 C 6 H 4 COCl）反应溶剂（CH 2 Cl 2，THF，甲苯）产生开环 烯酰胺产品产量中等至良好。机械研究使用3-氘-N-（1-苯乙基）-2-亚甲基氮丙啶 建议反应首先进行 N-酰化 形成相应的叠氮基 阳离子（例如27），随后在sp 3杂交时通过氯离子进行区域特异性开环氮丙啶 碳原子产生观察到的产物。

  DOI：

  10.1039/b002223n
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-N-(2-bromoprop-2-enyl)-3-methyl-1-phenylmethoxybutan-2-amine 在 氨 、 sodium amide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以77%的产率得到(R)-1-[2-(3-methyl-1-phenylmethoxy)butyl]-2-methyleneaziridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of chiral, nonracemic methyleneaziridines derived from β-amino alcohols

  摘要：

  An efficient three step process for the synthesis of chiral, nonracemic methyleneaziridines derived from homochiral beta-amino alcohols is described, Methyleneaziridines 4a-e produced using this chemistry have been shown to possess high enantiomeric purities (greater than or equal to 95% ee). Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(96)00447-8

文献信息

• Novel ring opening reactions of methyleneaziridines
  作者：Julie Ince、Michael Shipman、David S. Ennis

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01311-7

  日期：1997.8

  Treatment of 2-methyleneaziridines with chloroformates (MeO2CCl, PhCH2O2CCl) or acid chlorides (AcCl, p-NO2C6H4COCl) at room temperature in a variety of nonpolar solvents (CH2Cl2, THF, toluene) produces ring opened enamine products in moderate to good yields.

  在室温下于各种非极性溶剂（CH 2 Cl 2，THF ）中用氯甲酸酯（MeO 2 CCl，PhCH 2 O 2 CCl）或酰氯（AcCl，p -NO 2 C 6 H 4 COCl）处理2-亚甲基氮丙啶（甲苯）生产中度至良好收率的开环烯胺产品。