4-乙基-1-萘甲醇 | 108368-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 4-乙基-1-萘甲醇
• 英文名称: 4-ethyl-1-hydroxymethylnaphthalene
• 英文别名: (4-Ethylnaphthalen-1-yl)methanol
• CAS: 108368-96-3
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: OUMULWHRMXBMGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙基-1-萘甲醇 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-乙基-4-氯甲基-萘
  参考文献：
  名称：

  使用格氏试剂的 Pd 催化烯丙基脱芳构化

  摘要：

  通过使用格氏试剂，钯催化的萘基卤化物的烯丙基化脱芳构化被证明是可行的。亲核试剂的高反应活性允许快速反应和低催化剂负载，而大量成功取代的化合物说明了广泛的范围。五元杂芳族化合物也被证明在类似条件下具有反应性。

  DOI：

  10.1039/d1cc05609c
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-methyl-1-naphthoate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 magnesium 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-乙基-1-萘甲醇
  参考文献：
  名称：

  新型4'-烷基取代的Klavuzon衍生物的CRM1抑制和抗增殖活性

  摘要：

  克拉维松是6-（萘-1-基）取代的5,6-二氢-2 H-吡喃-2-酮衍生物在多种癌细胞系中显示出有希望的抗增殖活性。在这项工作中，分八步完成了九种新颖的4'-烷基取代的克拉维松衍生物的外消旋合成，并评估了这些化合物的抗癌性能。发现在癌症和健康的胰腺细胞系中，取代基的大小对细胞毒性活性的效力和选择性具有显着影响。取代基的大小也可以影响克拉维松衍生物的CRM1抑制特性。仅当萘-1-基的4'-位存在一个小的取代基时，才能观察到强的细胞毒活性和CRM1抑制作用。但是，这些取代基使该分子在健康的胰腺细胞而不是癌性胰腺细胞中更具细胞毒性。在测试的化合物1,2,3中，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.06.030

文献信息

• Electrophilic Trapping of Semibenzenes
  作者：Cosimo Boldrini、Marta Castiñeira Reis、Syuzanna R. Harutyunyan

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01331

  日期：2022.10.7

  In this work, we demonstrate how allylative dearomatization of benzyl chlorides can provide direct access to a variety of semibenzenes. These scaffolds behave as highly reactive nucleophiles in the presence of carbocations. In addition, semibenzenes are susceptible to intramolecular rearrangements rendering a broad scope of functionalized arenes. An analysis of this new reactivity is reported, as well

  在这项工作中，我们展示了苄基氯的烯丙基脱芳构化如何提供对各种半苯的直接访问。这些支架在碳正离子存在下表现为高反应性亲核试剂。此外，半苯易受分子内重排的影响，从而提供广泛的功能化芳烃。报告了对这种新反应性的分析，以及观察到的分子内重组背后的基本原理。
• Baciocchi, Enrico; Rol, Cesare, Gazzetta Chimica Italiana, 1983, vol. 113, # 9/10, p. 727 - 728
  作者：Baciocchi, Enrico、Rol, Cesare

  DOI：——

  日期：——
• Sergiewskaja; Safonowa, Zhurnal Obshchei Khimii, 1957, vol. 27, p. 1645,1647; engl. Ausg. S. 1715, 1717
  作者：Sergiewskaja、Safonowa

  DOI：——

  日期：——