2-methoxy-2-methyl-N-phenylpropanamide | 30087-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methoxy-2-methyl-N-phenylpropanamide
• CAS: 30087-96-8
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: KRBDEIPYORUTNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,5-dimethoxy-4,4-dimethyl-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-[1,2,3]triazole 反应 240.0h， 生成 2-methoxy-2-methyl-N-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  Scarpati,R. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1970, vol. 100, p. 665 - 677

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Discovery of Oxygen α-Nucleophilic Addition to α,β-Unsaturated Amides Catalyzed by Redox-Neutral Organic Photoreductant
  作者：Zi-Hong Luan、Jian-Ping Qu、Yan-Biao Kang

  DOI：10.1021/jacs.0c10707

  日期：2020.12.16

  addition) products. On the contrary, the formation of α-hydroxyl or alkoxyl amides through conjugate addition needs an α,β-inverse addition. Nevertheless, a regio-inversed nucleophilic α-addition of oxygen-centered nucleophiles to α,β-unsaturated carbonyl compounds still remains less explored because of the electronic mismatch. In this research, we discovered the first α-specific nucleophilic addition

  以氧为中心的亲核试剂与共轭受体的共轭加成是最强大的 CO 键形成反应之一。共轭加成通常发生在吸电子基团的 β 位碳上，导致形成稳定的碳负离子中间体，该中间体可以被质子或亲电试剂淬灭以形成 β-加成（即杂迈克尔加成）产品。相反，通过共轭加成形成α-羟基或烷氧基酰胺需要α，β-逆加成。然而，由于电子失配，以氧为中心的亲核试剂与 α,β-不饱和羰基化合物的区域反转亲核 α-加成仍然很少被探索。在这项研究中，我们发现了第一个 α 特异性亲核加成，β-不饱和酰胺与氧和氟亲核试剂。这种区域反转的亲核加成是通过新型氧化还原中性非供体受体有机光还原剂 (CBZ6) 的催化实现的。使用低至 0.5 mol% 的可见光光还原剂。还探讨了机械方面的见解。CBZ6 激发态的氧化电位在 -1.92 V（vs SCE）下获得，呈现出比代表性金属核或有机光氧化还原催化剂更强的还原电位。这一特征使 α,β-不饱和酰胺的 umpolung
• Chemistry of Tertiary Carbon Center in the Formation of Congested C−O Ether Bonds
  作者：Goki Hirata、Kentarou Takeuchi、Yusuke Shimoharai、Michinori Sumimoto、Hazuki Kaizawa、Toshiki Nokami、Takashi Koike、Manabu Abe、Eiji Shirakawa、Takashi Nishikata

  DOI：10.1002/anie.202010697

  日期：2021.2.19

  Nucleophilic substitutions, including SN1 and SN2, are classical and reliable reactions, but a serious drawback is their intolerance for both bulky nucleophiles and chiral tertiary alkyl electrophiles for the synthesis of a chiral quaternary carbon center. An SRN1 reaction via a radical species is another conventional method used to carry out substitution reactions of bulky nucleophiles and alkyl halides

  包括S N 1和S N 2在内的亲核取代是经典且可靠的反应，但一个严重的缺点是它们对于庞大的亲核试剂和手性叔烷基亲电子试剂都不容忍合成手性季碳中心。一个S RN通过自由基物质进行的1反应是用于进行大体积亲核试剂和烷基卤化物的取代反应的另一种常规方法，但是不能使用手性叔烷基亲电试剂。因此，尚未充分研究使用手性叔烷基亲电试剂和大体积亲核试剂的立体特异性亲核取代反应。在本文中，我们描述了叔烷基醇与非手性或手性α-溴代羧酰胺作为叔烷基源的反应，以形成在氧原子上具有立体保留的两个不同叔烷基的拥挤醚化合物。
• Silver‐Promoted Fluorination Reactions of α‐Bromoamides
  作者：Satoshi Mizuta、Kanami Kitamura、Ayako Kitagawa、Tomoko Yamaguchi、Takeshi Ishikawa

  DOI：10.1002/chem.202004769

  日期：2021.4

  Silver‐promoted C−F bond formation in α‐bromoamides by using AgF under mild conditions is reported. This simple method enables access to tertiary, secondary, and primary alkyl fluorides involving biomolecular scaffolds. This transformation is applicable to primary and secondary amides and shows broad functional‐group tolerance. Kinetics experiments revealed that the reaction rate increased in the order

  据报道，在温和的条件下使用AgF可以在α-溴酰胺中形成银促进的CF键形成。这种简单的方法可以访问涉及生物分子支架的叔，仲和伯烷基氟化物。这种转变适用于伯酰胺和仲酰胺，并显示出广泛的官能团耐受性。动力学实验表明，反应速率按3°> 2°> 1°α-碳原子的顺序增加。另外，发现酸性酰胺质子在促进反应中起重要作用。机理研究表明，生成叠氮醌中间体，然后对其进行亲核加成以形成具有立体特异性（即保留构型）的CF键。Ag I合成位阻醇和醚也得到了证明。给出了α-溴酰胺与O亲核试剂反应的例子。