2-[4-(1H-Benzoimidazol-4-yl)-piperazin-1-ylmethyl]-1H-benzoimidazole-4-carboxylic acid | 620950-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 2-[4-(1H-Benzoimidazol-4-yl)-piperazin-1-ylmethyl]-1H-benzoimidazole-4-carboxylic acid
• CAS: 620950-04-1
• 化学式: C₂₀H₂₀N₆O₂
• 分子量: 376.418
• InChiKey: CCZFXOGRFGYHJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.46
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  101.14
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基奎宁 、 2-[4-(1H-Benzoimidazol-4-yl)-piperazin-1-ylmethyl]-1H-benzoimidazole-4-carboxylic acid 在 N,N'-羰基二咪唑 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-yl)-2-[[4-(1H-benzimidazol-4-yl)piperazin-1-yl]methyl]-1H-benzimidazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  设计和合成新的苯并咪唑-芳基哌嗪衍生物，用作混合的5-HT1A / 5-HT3配体。

  摘要：

  设计，合成和评估了一系列新的苯并咪唑-芳基哌嗪衍生物III，对5-羟色胺能5-HT（1A）和5-HT（3）受体的结合亲和力。化合物IIIc被确定为一种新型的混合5-HT（1A）/ 5-HT（3）配体，对5-羟色胺受体具有很高的亲和力，并且对α（1）-肾上腺素和多巴胺D（2）受体具有优异的选择性。该化合物被表征为在5-HT（1A）Rs和5-HT（3）R拮抗剂的部分激动剂，并且在被动回避学习测试中有效预防毒蕈碱受体阻滞诱导的认知缺陷。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00706-6
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸,二氨基- 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-[4-(1H-Benzoimidazol-4-yl)-piperazin-1-ylmethyl]-1H-benzoimidazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  设计和合成新的苯并咪唑-芳基哌嗪衍生物，用作混合的5-HT1A / 5-HT3配体。

  摘要：

  设计，合成和评估了一系列新的苯并咪唑-芳基哌嗪衍生物III，对5-羟色胺能5-HT（1A）和5-HT（3）受体的结合亲和力。化合物IIIc被确定为一种新型的混合5-HT（1A）/ 5-HT（3）配体，对5-羟色胺受体具有很高的亲和力，并且对α（1）-肾上腺素和多巴胺D（2）受体具有优异的选择性。该化合物被表征为在5-HT（1A）Rs和5-HT（3）R拮抗剂的部分激动剂，并且在被动回避学习测试中有效预防毒蕈碱受体阻滞诱导的认知缺陷。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00706-6