4-(piperazin-1-yl)-1H-benzo[d]imidazole | 247083-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 4-(piperazin-1-yl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 1-(benzimidazol-4(7)-yl)piperazine；4-piperazin-1-yl-1H-benzimidazole；1-(1H-benzimidazol-4-yl)piperazine
• CAS: 247083-21-2
• 化学式: C₁₁H₁₄N₄
• 分子量: 202.259
• InChiKey: BBOBNVGZTQLKAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氧杂环丁酮 、 4-(piperazin-1-yl)-1H-benzo[d]imidazole 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 17.0h， 以72%的产率得到4-(4-(oxetan-3-yl)piperazin-1-yl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED BENZIMIDAZOLE CARBOXAMIDES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF MEDICAL DISORDERS
  [FR] BENZIMIDAZOLE CARBOXAMIDES SUBSTITUÉS ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES MÉDICAUX

  摘要：

  这项发明提供了替代苯并咪唑羧酰胺及相关化合物，含有这些化合物的组合物，医疗工具包，以及使用这些化合物和组合物治疗患者的医疗疾病的方法，例如癌症、溶酶体贮积症、神经退行性疾病、炎症性疾病。

  公开号：

  WO2021055591A1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1H-苯并咪唑 在 sodium hydride 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 溶剂黄146 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 4-(piperazin-1-yl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS FOR BINDING PROPROTEIN CONVERTASE SUBTILISIN/KEXIN TYPE 9 (PCSK9)
  [FR] COMPOSÉS SE LIANT À LA PROPROTÉINE CONVERTASE SUBTILISINE/KEXINE DE TYPE 9 (PCSK9)

  摘要：

  本公开涉及与PCSK9结合的新化合物、方法和组合物，从而调节PCSK9前蛋白酶酶活性。本公开的化合物包括化合物式（I）。

  公开号：

  WO2017147328A1

文献信息

• NOVEL AMINO- AND IMINO-ALKYLPIPERAZINES
  申请人：Leonardi Amedeo

  公开号：US20070270436A1

  公开（公告）日：2007-11-22

  Described are novel amino- and iminoalkyl piperazines having affinity for serotonergic receptors and pharmacological compositions thereof. These compounds and their isomers, including optical isomers, enantiomers, diastereomers, N-oxides, polymorphs, hydrates, solvates and pharmaceutically acceptable salts are useful in the treatment of patients with neuromuscular dysfunction of the lower urinary tract and CNS diseases and/or disorders associated with 5-HT 1A receptor dysfunction.

  描述了具有对5-HT1A受体亲和力的新型氨基和亚氨基哌嗪及其药物组合物。这些化合物及其异构体，包括光学异构体、对映异构体、二对映异构体、N-氧化物、多晶形、水合物、溶剂合物和药用可接受盐在治疗患有下尿路神经肌肉功能障碍和与5-HT1A受体功能障碍相关的中枢神经系统疾病和/或紊乱的患者中是有用的。
• Novel N-acylated heterocycles
  申请人：Recordati S.A.

  公开号：US20030162777A1

  公开（公告）日：2003-08-28

  Described are compositions comprising a muscarinic receptor antagonist and an N-acylated heterocycle derivative having affinity for serotonergic receptors, and enantiomers, diastereoisomers, N-oxides, polymorphs, solvates and pharmaceutically acceptable salts thereof. The combination of a muscarinic receptor antagonist and an N-acylated heterocycle, or an enantiomer, diastereoisomer, N-oxide, polymorph, solvate or pharmaceutically acceptable salt thereof, is useful in the treatment of patients with neuromuscular dysfunction of the lower urinary tract and diseases related to 5-HT 1A receptors.

  描述了包含一种肌氨酸受体拮抗剂和一种对5-HT 1A 受体具有亲和力的N-酰化杂环衍生物的组合物，以及它们的对映体、二对映体、N-氧化物、多型体、溶剂合物和药用可接受盐。肌氨酸受体拮抗剂和N-酰化杂环，或其对映体、二对映体、N-氧化物、多型体、溶剂合物或药用可接受盐的组合，在治疗患有下尿路神经肌肉功能障碍和与5-HT 1A 受体相关疾病的患者中是有用的。
• Studies toward the discovery of the next generation of antidepressants. Part 6: Dual 5-HT1A receptor and serotonin transporter affinity within a class of arylpiperazinyl-cyclohexyl indole derivatives
  作者：Dahui Zhou、Ping Zhou、Deborah A. Evrard、Kristin Meagher、Michael Webb、Boyd L. Harrison、Donna M. Huryn、Jeannette Golembieski、Geoffrey A. Hornby、Lee E. Schechter、Deborah L. Smith、Terrance H. Andree、Richard E. Mewshaw

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.05.075

  日期：2008.7

  1H-indole (2), a series of related arylpiperazin-4-yl-cyclohexyl indole analogs were synthesized then evaluated as 5-HT transporter inhibitors and 5-HT(1A) receptor antagonists. The investigation of the structure-activity relationships revealed the optimal pharmacophoric elements required for activities in this series. The best example from this study, 5-(piperazin-1-yl)quinoline analog (trans-20)

  根据先前报道的发现线索，3-（顺-4-（4-（4-（1H-吲哚-4-基）哌嗪-1-基）环己基）-5-氟-1H-吲哚（2），一系列合成了相关的芳基哌嗪-4-基-环己基吲哚类似物，然后将其评估为5-HT转运蛋白抑制剂和5-HT（1A）受体拮抗剂。对结构-活性关系的研究揭示了该系列活动所需的最佳药效学元素。该研究的最佳实例5-（哌嗪-1-基）喹啉类似物（trans-20）在5-HT转运蛋白（K（i）= 4.9nM），5-HT（1A）受体上表现出相同的结合亲和力（K（i）= 6.2nM）并起5-HT（1A）受体拮抗剂的作用。
• Design and synthesis of new benzimidazole-arylpiperazine derivatives acting as mixed 5-HT1A/5-HT3 ligands
  作者：Marı́a L. López-Rodrı́guez、Bellinda Benhamú、Mª José Morcillo、Ignacio Tejada、David Avila、Isabel Marco、Lucio Schiapparelli、Diana Frechilla、Joaquı́n Del Rı́o

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00706-6

  日期：2003.10

  A series of new benzimidazole-arylpiperazine derivatives III were designed, synthesized and evaluated for binding affinity at serotoninergic 5-HT(1A) and 5-HT(3) receptors. Compound IIIc was identified as a novel mixed 5-HT(1A)/5-HT(3) ligand with high affinity for both serotonin receptors and excellent selectivity over alpha(1)-adrenergic and dopamine D(2) receptors. This compound was characterized

  设计，合成和评估了一系列新的苯并咪唑-芳基哌嗪衍生物III，对5-羟色胺能5-HT（1A）和5-HT（3）受体的结合亲和力。化合物IIIc被确定为一种新型的混合5-HT（1A）/ 5-HT（3）配体，对5-羟色胺受体具有很高的亲和力，并且对α（1）-肾上腺素和多巴胺D（2）受体具有优异的选择性。该化合物被表征为在5-HT（1A）Rs和5-HT（3）R拮抗剂的部分激动剂，并且在被动回避学习测试中有效预防毒蕈碱受体阻滞诱导的认知缺陷。
• Design and synthesis of S-(−)-2-[[4-(napht-1-yl)piperazin-1-yl]methyl]-1,4-dioxoperhydropyrrolo[1,2-a]pyrazine (CSP-2503) using computational simulation. A 5-HT1A receptor agonist
  作者：Marı́a L López-Rodrı́guez、Ma José Morcillo、Esther Fernández、Bellinda Benhamú、Ignacio Tejada、David Ayala、Alma Viso、Mireia Olivella、Leonardo Pardo、Mercedes Delgado、Jorge Manzanares、José A Fuentes

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00160-4

  日期：2003.4

  Based on a computational model for 5-HT(1A)R-ligand interaction and QSAR studies, we have designed and synthesized a new series of arylpiperazines 2-8 which exhibit high 5-HT(1A)R affinity and selectivity over alpha(1)-adrenergic receptors. Among them, compound CSP-2503 (4) has been pharmacologically characterized as a 5-HT(1A)R agonist at somatodendritic and postsynaptic sites, endowed with anxiolytic

  基于5-HT（1A）R-配体相互作用的计算模型和QSAR研究，我们设计和合成了一系列新的芳基哌嗪2-8，它们在α（1）上具有较高的5-HT（1A）R亲和力和选择性肾上腺素能受体。其中，化合物CSP-2503（4）的药理学特征是在体树突状和突触后部位具有抗焦虑特性的5-HT（1A）R激动剂。