1-(2-Naphthyl)-3-propansulfonyl-propen-(2)-on-(1) | 75910-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(2-Naphthyl)-3-propansulfonyl-propen-(2)-on-(1)
• 英文别名: 1-Naphthalen-2-yl-3-propylsulfonylprop-2-en-1-one
• CAS: 75910-39-3
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃S
• 分子量: 288.367
• InChiKey: VYSXZPBWOCXABR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propanesulfinic acid 、 1-(2-Naphthyl)-3-propansulfonyl-propen-(2)-on-(1) 在 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以10%的产率得到1-naphthalen-2-yl-3,3-bis(propylsulfonyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  α, β-不饱和 γ-氧代砜与亲核试剂的反应

  摘要：

  通过 γ-氧代砜 1 的溴化和随后的脱卤化氢，生成 α, β- 不饱和 γ-氧代砜 3。用 prim 和 sec。胺使γ-氧代砜 3 反应为烯氨基酮 7；使用亚磺酸 9，与 γ-氧代-双-砜 10 发生加成，与硫醇 11 产生 γ-氧代-巯基-砜 12 或硫缩醛 14。

  DOI：

  10.1002/ardp.19803130807
• 作为产物：
  描述：

  2-Bromo-1-naphthalen-2-yl-3-(propane-1-sulfonyl)-propan-1-one 在 potassium acetate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到1-(2-Naphthyl)-3-propansulfonyl-propen-(2)-on-(1)
  参考文献：
  名称：

  α, β-不饱和 γ-氧代砜与亲核试剂的反应

  摘要：

  通过 γ-氧代砜 1 的溴化和随后的脱卤化氢，生成 α, β- 不饱和 γ-氧代砜 3。用 prim 和 sec。胺使γ-氧代砜 3 反应为烯氨基酮 7；使用亚磺酸 9，与 γ-氧代-双-砜 10 发生加成，与硫醇 11 产生 γ-氧代-巯基-砜 12 或硫缩醛 14。

  DOI：

  10.1002/ardp.19803130807

文献信息

• Reaktionen α,β-ungesättigter γ-Oxosulfone mit Nucleophilen
  作者：Paul Messinger、Harald Greve

  DOI：10.1002/ardp.19803130807

  日期：——

  Durch Bromierung von γ‐Oxosulfonen 1 und anschließende Dehydrohalogenierung werden α,β‐ungesättigte γ‐Oxosulfone 3 hergestellt. Mit prim, und sek. Aminen reagieren die γ‐Oxosulfone 3 zu Enaminoketonen 7; mit Sulfinsäuren 9 tritt Anlagerung zu γ‐Oxo‐bis‐sulfonen 10 ein, und mit Thiolen 11 erhält man γ‐Oxo‐mercapto‐sulfone 12 oder Thioacetale 14.

  通过 γ-氧代砜 1 的溴化和随后的脱卤化氢，生成 α, β- 不饱和 γ-氧代砜 3。用 prim 和 sec。胺使γ-氧代砜 3 反应为烯氨基酮 7；使用亚磺酸 9，与 γ-氧代-双-砜 10 发生加成，与硫醇 11 产生 γ-氧代-巯基-砜 12 或硫缩醛 14。