1-(3-Methylbutyl)pyrrolidin-3-methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-(3-Methylbutyl)pyrrolidin-3-methanol
• 英文别名: [1-(3-methylbutyl)pyrrolidin-3-yl]methanol；N-isopentyl-3-hydroxymethylpyrrolidine
• 化学式: C₁₀H₂₁NO
• 分子量: 171.283
• InChiKey: YPYYTSAUHMYGSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(3-Methylbutyl)-5-oxopyrrolidin-3-carbonsaeure-methylester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 Rochelle's salt 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以72%的产率得到1-(3-Methylbutyl)pyrrolidin-3-methanol
  参考文献：
  名称：

  Neuartige Alkaloide aus demGiftdrüsensekretsozialparasitischer Ameisen（Myrmicinae：Leptothoracini）†

  摘要：

  蚂蚁Leptothoracini毒腺中的新型生物碱

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780107

文献信息

• Iron(III)-Catalyzed Consecutive Aza-Cope−Mannich Cyclization: Synthesis of <i>trans</i>-3,5-Dialkyl Pyrrolidines and 3,5-Dialkyl-2,5-dihydro-1<i>H</i>-pyrroles
  作者：Rubén M. Carballo、Martín Purino、Miguel A. Ramírez、Víctor S. Martín、Juan I. Padrón

  DOI：10.1021/ol102372c

  日期：2010.11.19

  efficient alkene aza-Cope−Mannich cyclization between 2-hydroxy homoallyl tosylamine and aldehydes in the presence of iron(III) salts to obtain 3-alkyl-1-tosyl pyrrolidines in good yields is described. The process is based on the consecutive generation of a γ-unsaturated iminium ion, 2-azonia-[3,3]-sigmatropic rearrangement, and further intramolecular Mannich reaction. Iron(III) salts are also shown to be

  描述了在铁（III）盐存在下2-羟基高烯丙基甲苯磺胺和醛之间的有效的烯烃氮杂-Cope-Mannich环化反应，以高收率获得3-烷基-1-甲苯基吡咯烷。该过程基于连续生成的γ-不饱和亚胺离子，2-氮杂-[3,3]-σ重排以及进一步的分子内曼尼希反应。铁（III）盐也被证明是使用2-羟基高炔丙基甲苯磺胺的新型aza-Cope-Mannich环化反应的优异催化剂。
• Neuartige Alkaloide aus dem Giftdrüsensekret sozialparasitischer Ameisen (Myrmicinae: Leptothoracini)
  作者：Elke Reder、Hans Jürgen Veith、Alfred Buschinger

  DOI：10.1002/hlca.19950780107

  日期：1995.2.8

  Novel Alkaloids from the Poison Glands of Ants Leptothoracini

  蚂蚁Leptothoracini毒腺中的新型生物碱