p-tolyl-amidothiophosphoric acid O,O'-diphenyl ester | 112520-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-tolyl-amidothiophosphoric acid O,O'-diphenyl ester
• 英文别名: p-Tolyl-amidothiophosphorsaeure-O,O'-diphenylester；N-diphenoxyphosphinothioyl-4-methylaniline
• CAS: 112520-71-5
• 化学式: C₁₉H₁₈NO₂PS
• 分子量: 355.397
• InChiKey: RZWUYIWGHKVXFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97 °C
• 沸点：
  459.4±38.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.280±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.79
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  30.49
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯酚 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 p-tolyl-amidothiophosphoric acid O,O'-diphenyl ester
  参考文献：
  名称：

  芳基苯基氯代硫代磷酸与苯胺氨解的动力学和机理

  摘要：

  报道了在55.0°C下，芳基苯基氯硫代磷酸酯（1）和芳基4-氯苯基氯硫代磷酸酯（2）与取代苯胺在乙腈中反应的动力学研究。交叉相互作用常数的负值ρ XY（ρ XY = -0.22和-0.50为1和2，分别地）在亲核试剂（X）和底物（Y）取代基之间表明反应通过协同小号Ñ 2机制。初级动力学同位素效应（1和2的k H / k D = 1.11-1.13和1.10-1.46获得分别涉及氘化苯胺亲核试剂的化合物。主要基于主要的动力学同位素效应，提出了对底物的正面和背面亲核攻击。对于正面攻击，建议使用氢键键合的四中心型过渡态，对于背面攻击，建议使用三角双锥体五坐标五坐标过渡态。进行了二甲基氯代硫代磷酸酯（1 '）和二甲基氯代磷酸酯（3 '）与氨的模型反应的MO理论计算。考虑到特定的溶剂化作用，在1 '的反应中，正面亲核攻击可与背面攻击竞争地发生。

  DOI：

  10.1021/jo0700934

文献信息

• Dual Substituent Effects on Anilinolysis of Bis(aryl) Chlorothiophosphates
  作者：Hasi Rani Barai、Hai Whang Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.12.3597

  日期：2013.12.20

  )are positive for both electron-donating and electron-withdrawing Y substituents. The kinetic results of 1 arecompared with those of Y-aryl phenyl chlorothiophosphates (2). The cross-interaction between Y and Y, dueto additional substituent Y, is significant enough to result in the change of the sign of ρ

  ) 对给电子和吸电子的 Y 取代基都是正的。1的动力学结果与Y-芳基苯基氯硫代磷酸酯(2)的动力学结果进行了比较。Y 和 Y 之间的交叉相互作用，由于附加的取代基 Y，足以导致 ρ 符号的变化
• Borke; Kirch, Journal of the American Pharmaceutical Association (1912), 1958, vol. 47, p. 461,462
  作者：Borke、Kirch

  DOI：——

  日期：——
• Zhidkova, L. A.; Nazarov, A. A.; Proskuryakova, V. I., Journal of general chemistry of the USSR, 1987, vol. 57, p. 182 - 183
  作者：Zhidkova, L. A.、Nazarov, A. A.、Proskuryakova, V. I.、Silaeva, N. A.、Skripko, L. A.

  DOI：——

  日期：——