3,4,5-trifluoro-N-phenylaniline | 1630975-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4,5-trifluoro-N-phenylaniline
• CAS: 1630975-22-2
• 化学式: C₁₂H₈F₃N
• 分子量: 223.197
• InChiKey: LRGTYQFBWNLEQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三氟苯胺 、 苯硼酸 在 copper(II) acetate monohydrate 、 silica gel 、 potassium carbonate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.5h， 以63%的产率得到3,4,5-trifluoro-N-phenylaniline
  参考文献：
  名称：

  Solvent-free N-arylation of amines with arylboronic acids under ball milling conditions

  摘要：

  在球磨条件下，对芳基硼酸与各种胺的无溶剂偶联反应进行了研究，获得了产率中等到良好的芳香胺偶联产物。这种机械化学具有无溶剂特性、高效率、简单的后处理程序和环保等优点。

  DOI：

  10.1039/c4ra02952f

文献信息

• [EN] FLUOROPHENYL SUBSTITUTED MUSCARINIC RECEPTOR LIGANDS WITH SELECTIVITY FOR M3 OVER M2<br/>[FR] LIGANDS DES RÉCEPTEURS MUSCARINIQUES À SUBSTITUTION FLUOROPHÉNYLE AYANT UNE SÉLECTIVITÉ POUR M3 SUR M2
  申请人：UNIV FRIEDRICH ALEXANDER ER

  公开号：WO2019110521A1

  公开（公告）日：2019-06-13

  The present invention relates to fluorophenyl substituted muscarinic receptor ligands with selectivity for M3 over M2 and to the use of these compounds in the treatment of various diseases such as asthma, chronic obstructive pulmonary disease (COPD), bronchopulmonary dysplasia (BPD) and urinary incontinence.

  本发明涉及氟苯基取代的毒蕈碱受体配体，其对M3受体的选择性高于M2受体，并涉及这些化合物在治疗哮喘、慢性阻塞性肺病（COPD）、支气管肺发育不良（BPD）和尿失禁等各种疾病中的用途。
• Non-innocent electrophiles unlock exogenous base-free coupling reactions
  作者：Georgios Toupalas、Bill Morandi

  DOI：10.1038/s41929-022-00770-x

  日期：——

  metal-catalysed reactions rely on stoichiometric quantities of an exogenous base to enable catalytic turnover. Despite playing a fundamental role, the base poses major challenges, such as restricting the accessible chemical space or causing heterogeneous reaction mixtures. Here we introduce a unifying strategy that eliminates the need for an exogenous base through the use of non-innocent electrophiles (NIE)

  许多重要的过渡金属催化反应依赖于化学计量数量的外源碱来实现催化周转。尽管发挥了基础性作用，但碱基也带来了重大挑战，例如限制可接近的化学空间或导致多相反应混合物。在这里，我们介绍了一种统一策略，该策略通过使用非无辜亲电试剂 (NIE) 消除了对外源碱基的需求，NIE 配备了在反应过程中以受控方式释放的掩蔽碱基。通过将多个传统上依赖碱基的催化反应转变为外源无碱基均相过程，证明了这一概念的普遍适用性。此外，NIE 的优势特性在多个应用中得到了证明，例如在基于微摩尔级荧光的测定中。这导致发现了使用异丙醇作为良性还原剂的氨基甲酸芳基酯的镍催化脱氧反应。在更广泛的背景下，这项工作为 NIE 在催化中的战略利用提供了概念蓝图。
• P^(III)-Promoted Reductive Coupling of Aromatic and Aliphatic Nitro Compounds with Grignard Reagents
  作者：Shan-Shui Meng、Fei Li、Xiaowen Tang、Albert S. C. Chan

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01167

  日期：2023.5.26

  coupling of nitro compounds with Grignard reagents is described. Polyfunctional and pharmaceutically relevant diarylamines were generated by this reaction in moderate to high yields. Aliphatic nitro compounds that are highly challenging substrates undergo a combination of α-arylation and reductive coupling to afford the α-arylated arylamines efficiently. A series of valuable biaryl compounds with polyfluorinated

  描述了硝基化合物与格氏试剂的磷化氢促进还原偶联。通过该反应以中等到高产率生成多官能和药学相关的二芳基胺。脂肪族硝基化合物是极具挑战性的底物，经过 α-芳基化和还原偶联的组合，可以有效地提供 α-芳基化芳基胺。以 56-94% 的收率共同生成了一系列具有多氟化和杂芳基环的有价值的联芳基化合物。
• FLUOROPHENYL SUBSTITUTED MUSCARINIC RECEPTOR LIGANDS WITH SELECTIVITY FOR M3 OVER M2
  申请人：Friedrich-Alexander-Universität Erlangen-Nürnberg

  公开号：EP3720852A1

  公开（公告）日：2020-10-14
• Solvent-free N-arylation of amines with arylboronic acids under ball milling conditions
  作者：Xingyi Zhu、Qihong Zhang、Weike Su

  DOI：10.1039/c4ra02952f

  日期：——

  Solvent-free coupling reactions of arylboronic acids with various amines were presented under ball milling conditions, achieving the aromatic amine coupling products with yields ranging from moderate to good. This type of mechano-chemistry exhibited advantages of solvent-free property, high efficiency, simple work-up procedure and eco-friendliness.

  在球磨条件下，对芳基硼酸与各种胺的无溶剂偶联反应进行了研究，获得了产率中等到良好的芳香胺偶联产物。这种机械化学具有无溶剂特性、高效率、简单的后处理程序和环保等优点。