1-溴-5,6,7,8-四氢咪唑并[1,5-a]吡嗪 | 1188265-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 1-溴-5,6,7,8-四氢咪唑并[1,5-a]吡嗪
• 英文名称: 1-bromo-5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,5-α]pyrazine
• 英文别名: 1-bromo-5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,5-a]pyrazine
• CAS: 1188265-59-9
• 化学式: C₆H₈BrN₃
• 分子量: 202.054
• InChiKey: FZVYWFCPGHIQIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H320,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-5,6,7,8-四氢咪唑并[1,5-a]吡嗪 在 一氧化碳 、 dicobalt octacarbonyl 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 methyl 7-((3,4,5-trifluorophenyl)carbamoyl)-5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,5-α]pyrazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  发现 SHR5133，一种高效的新型 HBV 衣壳组装调节剂

  摘要：

  衣壳组装调节剂 (CpAM) 代表了一类新的抗病毒药物，靶向乙型肝炎病毒 (HBV) 核心蛋白以破坏组装过程。在这项工作中，通过药效团探索发现了一种以稠合杂环酰胺为特征的新型化学型。先导优化导致化合物8 的EC 50值为 511 nM，然后发现哌嗪上的甲基取代显着提高了体外效力。进一步的 SAR 研究确定了关键化合物 SHR5133，它显示出高体外抗病毒效力、良好的跨物种药代动力学特征和强大的体内功效。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.2c00002
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-5,6-二氢咪唑并[1,5-a]吡嗪-7(8h)-羧酸叔丁酯 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80 %的产率得到1-溴-5,6,7,8-四氢咪唑并[1,5-a]吡嗪
  参考文献：
  名称：

  [EN] NITROGEN-CONTAINING HETEROCYCLIC COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREFOR AND APPLICATION THEREOF
  [FR] COMPOSÉ HÉTÉROCYCLIQUE CONTENANT DE L'AZOTE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON APPLICATION
  [ZH] 一种含氮杂环化合物、其制备方法及应用

  摘要：

  一种含氮杂环化合物、其制备方法及应用。如式I所示的含氮杂环化合物、其药学上可接受的盐、其立体异构体、其互变异构体或其同位素化合物，该含氮杂环化合物有望用于治疗和/或预防与Ras相关的多种疾病。

  公开号：

  WO2022247770A1

文献信息

• PIPERAZINE HETEROARYL DERIVATIVE, PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE OF SAME IN MEDICINE
  申请人：JIANGSU HENGRUI MEDICINE CO., LTD.

  公开号：US20200157111A1

  公开（公告）日：2020-05-21

  The present invention relates to a piperazine heteroaryl derivative, a preparation method therefor and the use of same in medicine. In particular, the present invention relates to the piperazine heteroaryl derivative as shown in the general formula (I), a preparation method therefor, a pharmaceutical composition comprising the derivative, and the use of same as a capsid protein inhibitor, in particular in the prevention and/or treatment of diseases such as hepatitis B, influenza, herpes, AIDS, etc. The definitions of each group in the general formula (I) are the same as those defined in the description.

  本发明涉及一种哌嗪杂环芳基衍生物，其制备方法以及在医学上的用途。具体来说，本发明涉及如通用式（I）所示的哌嗪杂环芳基衍生物，其制备方法，包括该衍生物的药物组合物，以及将其用作壳蛋白抑制剂，特别是在预防和/或治疗乙型肝炎、流感、疱疹、艾滋病等疾病方面。通用式（I）中每个基团的定义与描述中定义的相同。
• Discovery of SHR5133, a Highly Potent and Novel HBV Capsid Assembly Modulator
  作者：Xin Li、Zhigao Zhang、Yang Chen、Bin Wang、Guimei Yang、Xiangbin Xu、Baihui Yechao、Dongdong Bai、Binqiang Feng、Yuchang Mao、Jun Feng、Chang Bai、Feng He、Weikang Tao

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.2c00002

  日期：2022.3.10

  Capsid assembly modulators (CpAMs) represent a new class of antivirals targeting hepatitis B virus (HBV) core protein to disrupt the assembly process. In this work, a novel chemotype featuring a fused heterocycle amide was discovered through pharmacophore exploration. Lead optimization resulted in compound 8 with an EC50 value of 511 nM, and then methyl substitution on the piperazine was found to improve

  衣壳组装调节剂 (CpAM) 代表了一类新的抗病毒药物，靶向乙型肝炎病毒 (HBV) 核心蛋白以破坏组装过程。在这项工作中，通过药效团探索发现了一种以稠合杂环酰胺为特征的新型化学型。先导优化导致化合物8 的EC 50值为 511 nM，然后发现哌嗪上的甲基取代显着提高了体外效力。进一步的 SAR 研究确定了关键化合物 SHR5133，它显示出高体外抗病毒效力、良好的跨物种药代动力学特征和强大的体内功效。
• [EN] NITROGEN-CONTAINING HETEROCYCLIC COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREFOR AND APPLICATION THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ HÉTÉROCYCLIQUE CONTENANT DE L'AZOTE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON APPLICATION<br/>[ZH] 一种含氮杂环化合物、其制备方法及应用
  申请人：SHANGHAI YINGLI PHARM CO LTD

  公开号：WO2022247770A1

  公开（公告）日：2022-12-01

  一种含氮杂环化合物、其制备方法及应用。如式I所示的含氮杂环化合物、其药学上可接受的盐、其立体异构体、其互变异构体或其同位素化合物，该含氮杂环化合物有望用于治疗和/或预防与Ras相关的多种疾病。