(1S,2S,4S)-Bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid (1S,2R,3S,4R)-3-benzhydryloxy-4,7,7-trimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl ester | 85696-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S,4S)-Bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid (1S,2R,3S,4R)-3-benzhydryloxy-4,7,7-trimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl ester
• CAS: 85696-06-6
• 化学式: C₃₁H₃₆O₃
• 分子量: 456.625
• InChiKey: JSBVXVJHCNQJSI-SSNALOEJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.74
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,4S)-Bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid (1S,2R,3S,4R)-3-benzhydryloxy-4,7,7-trimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 5-norbornene-2-methanol
  参考文献：
  名称：

  异戊醇衍生的丙烯酸酯的环戊二烯的狄尔斯-阿尔德加成反应中的高不对称诱导

  摘要：

  从（R）-（+）-和从（S）-（-）-樟脑开始，制备了手性醇1、2和3；他们的丙烯酸酯II经过TiCl 2（OR）2促进的Diels-Alder加成到环戊二烯中，以可预测的方式有效地产生（2R）-或（2S）-加合物III，几乎可以定量地产生不对称诱导。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85712-3
• 作为产物：
  描述：

  Acrylic acid (1S,2R,3S,4R)-3-benzhydryloxy-4,7,7-trimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl ester 、 环戊二烯 在 二异丙氧基二氯化钛 作用下， 生成 (1S,2S,4S)-Bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid (1S,2R,3S,4R)-3-benzhydryloxy-4,7,7-trimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl ester 、 (1S,2S,4S)-Bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid (1S,2R,3S,4R)-3-benzhydryloxy-4,7,7-trimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl ester 、 (1S,2S,4S)-Bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid (1S,2R,3S,4R)-3-benzhydryloxy-4,7,7-trimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  异戊醇衍生的丙烯酸酯的环戊二烯的狄尔斯-阿尔德加成反应中的高不对称诱导

  摘要：

  从（R）-（+）-和从（S）-（-）-樟脑开始，制备了手性醇1、2和3；他们的丙烯酸酯II经过TiCl 2（OR）2促进的Diels-Alder加成到环戊二烯中，以可预测的方式有效地产生（2R）-或（2S）-加合物III，几乎可以定量地产生不对称诱导。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85712-3