N3-pent-4'-en-1'-yl-dictyophlebine | 1031684-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: N3-pent-4'-en-1'-yl-dictyophlebine
• 英文别名: (3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-17-[(1S)-1-(dimethylamino)ethyl]-N,10,13-trimethyl-N-pent-4-enyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-amine
• CAS: 1031684-44-2
• 化学式: C₂₉H₅₂N₂
• 分子量: 428.745
• InChiKey: QZMRATUNCPBCQP-FLSRVGERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N3-pent-4'-en-1'-yl-dictyophlebine 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以92%的产率得到N3-4'-chloropentyldictyophlebine
  参考文献：
  名称：

  New Chemical Derivatives of the Natural Compound Dictyophlebine Inhibiting Acetyl- and Butyrylcholinesterase

  摘要：

  乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶抑制剂天然产物dictyophlebine 1经过不同的N-烷基化和氯化反应，产生了五种新的生物活性化学衍生物（2-6），在3-N位置具有戊基、戊-4-烯-1-基、己-5-烯-1-基、4-氯戊基和5-氯己基取代基，收率高。烷基化和氯化产物3-6发现对胆碱酯酶具有显著更高的抑制潜力，优于母体化合物1。

  DOI：

  10.1515/znb-2007-1015
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-1-戊烯 、 N-methylchonemorphine 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 78.0h， 以76.9%的产率得到N3-pent-4'-en-1'-yl-dictyophlebine
  参考文献：
  名称：

  New Chemical Derivatives of the Natural Compound Dictyophlebine Inhibiting Acetyl- and Butyrylcholinesterase

  摘要：

  乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶抑制剂天然产物dictyophlebine 1经过不同的N-烷基化和氯化反应，产生了五种新的生物活性化学衍生物（2-6），在3-N位置具有戊基、戊-4-烯-1-基、己-5-烯-1-基、4-氯戊基和5-氯己基取代基，收率高。烷基化和氯化产物3-6发现对胆碱酯酶具有显著更高的抑制潜力，优于母体化合物1。

  DOI：

  10.1515/znb-2007-1015

文献信息

• New Chemical Derivatives of the Natural Compound Dictyophlebine Inhibiting Acetyl- and Butyrylcholinesterase
  作者：Krishna P. Devkota、M. Iqbal Choudhary、Shazia Anjum、Sarfaraz A. Nawaz、Bruno N. Lenta、Norbert Sewald

  DOI：10.1515/znb-2007-1015

  日期：2007.10.1

  The acetyl- and butyrylcholinesterase inhibiting natural product dictyophlebine 1 was subjected to different N-alkylation and hydrochlorination reactions by which five new and bioactive chemical derivatives (2 - 6) with pentyl, pent-4-en-1-yl, hex-5-en-1-yl, 4-chloropentyl and 5-chlorohexyl substituents at the 3-N position were obtained with high yield. The alkylated and chlorinated products 3 - 6 were found to have significantly higher inhibitory potential towards cholinesterase than the parent compound 1.

  乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶抑制剂天然产物dictyophlebine 1经过不同的N-烷基化和氯化反应，产生了五种新的生物活性化学衍生物（2-6），在3-N位置具有戊基、戊-4-烯-1-基、己-5-烯-1-基、4-氯戊基和5-氯己基取代基，收率高。烷基化和氯化产物3-6发现对胆碱酯酶具有显著更高的抑制潜力，优于母体化合物1。