5-甲氧基萘-1-甲酸甲酯 | 91903-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 5-甲氧基萘-1-甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 5-methoxy-1-naphthoate
• 英文别名: Methyl 5-methoxynaphthalene-1-carboxylate
• CAS: 91903-16-1
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• 分子量: 216.236
• InChiKey: ICNZNTLYQXGXQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲氧基萘-1-甲酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 、 苯硫酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 5-(1-hydroxyethyl)-1-naphthol
  参考文献：
  名称：

  通过激发态（形式）分子内质子转移 (ESIPT) 和水溶液中 1-萘酚衍生物的光脱水产生 1,5-萘醌甲基化物

  摘要：

  已经在水溶液中研究了萘酚 1、2、4、5 和 9 和苯酚 10 的光化学，主要目的是探索这些化合物用于萘醌和醌甲基化物光生成的可行性，沿着我们小组已经证明的路线苯酚衍生物。已知 1-萘酚 (1) 在单线激发态（pKa* 分别为 0.4 和 2.8）比 2-萘酚 (2) 酸性更强，预计激发态酸度的这种差异可能会表现出来1-萘酚衍生物对于需要激发态萘酚根离子的光化学反应具有更高的反应性，例如醌甲基化物的形成。我们的结果表明，三种类型的萘醌甲基化物（26a、26b 和 27）在水溶液中很容易通过 1-萘酚的照射光生。母体 1-萘酚 (1) 在中性水溶液中的光解得到 1,5-萘醌甲基化物 26a 和非 Kekule 1,8-萘醌甲基化物 26b，两者均通过激发态（正式）过程分子内质子转移 (ESIPT)，基于对 D2O-CH3CN 中光解分别在 5 位和 8 位的氘交换的观察。在激光闪光光解实验中观察到可归属于

  DOI：

  10.1139/v03-184
• 作为产物：
  描述：

  5-溴萘-1-甲酸 在 甲醇 、 硫酸 、 copper(I) bromide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 5-甲氧基萘-1-甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  通过激发态（形式）分子内质子转移 (ESIPT) 和水溶液中 1-萘酚衍生物的光脱水产生 1,5-萘醌甲基化物

  摘要：

  已经在水溶液中研究了萘酚 1、2、4、5 和 9 和苯酚 10 的光化学，主要目的是探索这些化合物用于萘醌和醌甲基化物光生成的可行性，沿着我们小组已经证明的路线苯酚衍生物。已知 1-萘酚 (1) 在单线激发态（pKa* 分别为 0.4 和 2.8）比 2-萘酚 (2) 酸性更强，预计激发态酸度的这种差异可能会表现出来1-萘酚衍生物对于需要激发态萘酚根离子的光化学反应具有更高的反应性，例如醌甲基化物的形成。我们的结果表明，三种类型的萘醌甲基化物（26a、26b 和 27）在水溶液中很容易通过 1-萘酚的照射光生。母体 1-萘酚 (1) 在中性水溶液中的光解得到 1,5-萘醌甲基化物 26a 和非 Kekule 1,8-萘醌甲基化物 26b，两者均通过激发态（正式）过程分子内质子转移 (ESIPT)，基于对 D2O-CH3CN 中光解分别在 5 位和 8 位的氘交换的观察。在激光闪光光解实验中观察到可归属于

  DOI：

  10.1139/v03-184

文献信息

• 一种含有螺环结构的有机光电材料及其应用
  申请人：中节能万润股份有限公司

  公开号：CN106478358B

  公开（公告）日：2018-08-28

  本发明公开了一种含有螺环结构的有机光电材料及其应用，属于有机光电材料技术领域。其具有式1所示分子结构：本发明还公开了上述含有螺环结构的有机光电材料在有机电致发光器件中用途，还公开了一种有机电致发光器件及其制备方法。本发明的材料，具有高的热稳定性和高的玻璃化转变温度，可以作为OLED的发光层主体材料，使得OLED的电流效率、功率效率和量子效率均得到很大改善，同时还大大提升OLED的寿命。
• Dihydroimidazothiazole Derivatives
  申请人：Barba Oscar

  公开号：US20090221645A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  Compounds of formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, exhibit 5-HT 1A agonism in addition to noradrenaline reuptake inhibition and optionally also 5-HT reuptake inhibition are useful for the treatment of obesity.

  式(I)的化合物或其药学上可接受的盐，除了去甲肾上腺素再摄取抑制外，还表现出5-HT1A受体激动作用，可选地还具有5-HT再摄取抑制作用，适用于肥胖症的治疗。
• Novel and rapid approach for benzanthrone synthesis: BBr₃-promoted annulation of 8-aryl-1-naphthoic acid derivatives
  作者：Xinkun An、Haoyun Ma、Guoen Cui、Tingting Zhang、Leichuan Xu、Mingan Wang

  DOI：10.1039/d3nj03905f

  日期：——

  3-methoxy-benzanthrones was achieved in two steps by Suzuki–Miyaura coupling and BBr3-promoted Friedel–Crafts acylation under mild conditions with an overall yield of 17–74% and tolerance toward various substrates using commercially available reagents. The competitive mechanism between demethylation and Friedel–Crafts acylation was first rationalized via a deuterium-labelling experiment and DFT calculations. Basic

  3-甲氧基苯并蒽酮的合成通过 Suzuki-Miyaura 偶联和 BBr 3促进的 Friedel-Crafts 酰化分两步在温和条件下实现，总产率为 17-74%，并且使用市售试剂对各种底物具有耐受性。去甲基化和弗里德尔-克来福特酰化之间的竞争机制首先通过氘标记实验和 DFT 计算合理化。研究了3-甲氧基苯并蒽酮和3-羟基苯并蒽酮的基本光化学特性，发现苯并蒽酮具有优异的光化学性能。此外，利用这种新策略，通过两步成功合成了具有相似四环骨架的生物碱氧硝基乙酸，总收率为70%。
• Metal-ammonia reduction and reductive alkylation of N-alkylnaphthalenesulfonamides. A new route to substituted naphthalenes
  作者：H. J. E. Loewenthal、L. Gottlieb

  DOI：10.1021/jo00035a018

  日期：1992.4

  Conditions have been found for 1,4-reduction of aromatic sulfonamides (conveniently monitored by electrical conductivity), using metals in THF/liquid ammonia on the pre-formed N-lithium salts (BuLi), without concomitant C-S reductive cleavage. The resulting 1,4-dihydro compounds could be alkylated, either in situ (in the case of simple unfunctionalized halides only) or, following isolation, after further N-alkylation and then forming the monoanion, or after forming the dianion of the N-monoalkylated dihydrosulfonamide, generally using as base n-butyllithium (a simple titration procedure). In the former case functionalized electrophiles (bromo esters, chloroformates) could be utilized. The ratio of alpha- to gamma-alkylation was dependent on the method of alkylation, the reaction medium, the nature of the N-alkyl group(s), and whether a monoanion or a dianion served as substrate. Gamma-Alkylation products could in some cases be further alpha-substituted. The alpha-substituted products aromatized, with loss of SO2 and amine, by heating, whereas gamma-substitution products required hydrolysis by aqueous alkali; this greatly facilitated separation where mixtures were formed. Thus, this dihydrosulfonamide route constitutes a novel and nucleophilic route to 1-substituted, 2-substituted, and, notably, 1,3-disubstituted naphthalenes.
• WO2006/85118
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——