5-甲氧基萘-1,4-二醇 | 61836-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 5-甲氧基萘-1,4-二醇
• 英文名称: 5-methoxynaphthalene-1,4-diol
• CAS: 61836-37-1
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• 分子量: 190.199
• InChiKey: CUNNJVZTWBGSNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	4,8-dimethoxy-1-naphthol	3843-55-8	C12H12O3	204.225
  ——	1,4,5-trimethoxynaphthalene	64636-39-1	C13H14O3	218.252
  ——	1-acetoxy-5-methoxy-4-naphthol	83662-30-0	C13H12O4	232.236
  1,5-二羟基萘	1,5-dihydronaphthalene	83-56-7	C10H8O2	160.172

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	4,8-dimethoxy-1-naphthol	3843-55-8	C12H12O3	204.225
  ——	1,4,5-trimethoxynaphthalene	64636-39-1	C13H14O3	218.252
  ——	4-(2-Chlorethoxy)-8-methoxy-1-naphthol	99893-89-7	C13H13ClO3	252.697
  ——	4-Allyloxy-8-methoxy-1-naphthol	234752-31-9	C14H14O3	230.263
  ——	1-Allyloxy-4,5-dimethoxynaphthalene	167959-47-9	C15H16O3	244.29
  ——	4-Benzyloxy-8-methoxy-1-naphthol	75445-73-7	C18H16O3	280.323
  ——	4,5-dimethoxy-2-allyl-1-naphthol	99560-68-6	C15H16O3	244.29

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲氧基萘-1,4-二醇 在 盐酸 、 palladium diacetate 、 sodium hydroxide 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 一氧化碳 、 水 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 55.25h， 生成 Methyl rac-trans-9-methoxy-5,10-dioxo-1-propyl-3,4,5,10-tetrahydro-1H-naphtho<2,3-c>pyran-3-acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Racemic Frenolicin B and 5-epi-Frenolicin B via Intramolecular Palladium Catalyzed Aryloxycarbonylation

  摘要：

  本文描述了吡喃萘醌类抗生素 (±)-frenolicin B[(±)-1] 的合成过程。关键步骤是分子内钯催化 2-烯丙基-1-萘酚衍生物 8a、b 的芳氧基羰基化，得到三环δ"-内酯 6a、b。只有前者（6a）能成功转化为(±)-脱氧肾上腺素，即(±)-1的直接前体。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3482
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二羟基萘 在 sodium dithionite 、 sodium dichromate 、 硫酸 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-甲氧基萘-1,4-二醇
  参考文献：
  名称：

  Laatsch, Hartmut, Liebigs Annalen der Chemie, 1980, # 8, p. 1321 - 1347

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SnCl 4 -mediated oxidative biaryl coupling reaction of 1-naphthol and subsequent ring closure of 2,2′-binaphthol to the dinaphthofuran framework
  作者：Tetsuya Takeya、Hirohisa Doi、Tokutaro Ogata、Tsuyoshi Otsuka、Iwao Okamoto、Eiichi Kotani

  DOI：10.1016/j.tet.2004.05.077

  日期：2004.7

  A simple method for the direct synthesis of 2,2′-binaphthols 2 and dinaphtho[1,2-b;2′,1′-d]furans 3 under mild conditions was developed, utilizing a biaryl coupling reaction via electron donor–acceptor complexes of 1-naphthols with SnCl4. Heating of the complex in a sealed tube for (18–24 h) afforded the corresponding o–o coupled product 2 in excellent yield. Prolonged reaction (56–65 h) under the

  利用电子供体-受体的联芳基偶联反应，开发了一种在温和条件下直接合成2,2'-联萘酚2和二萘并[1,2- b ; 2'，1'- d ]呋喃3的简单方法1-萘酚与SnCl 4的配合物。该复合物在密封管中加热（18-24小时），得到相应的ö - ö偶联产物2的优良率。在相同条件下长时间反应（56–65小时）一步即可获得3的高收率。我们还发现，对于在C-1位上没有羟基以外的取代基的α-萘酚，区域选择性o –o进行了偶联反应。产物2a，2b和2g应该用作天然存在的3，3′-双juglone，3，3′-biplumbagin和艾力汀的合成中间体。
• Coccidiostatic Agents: Synthesis of some Analogs of (±)-Frenolicin B
  作者：Thierry Masquelin、Urs Hengartner、Jacques Streith

  DOI：10.1055/s-1995-3992

  日期：1995.7

  Starting from juglone derivative 5, a series of frenolicin B analogs 15 (R1 = R2 = Me), 19a (R1 = H, R2 = Ph), and 19b (R1 = Ph, R2 = H) were obtained via the key β-hydroxy ester intermediate 10 in a twelve step synthesis.

  从丁香酮衍生物 5 开始，通过关键的δ-羟基酯中间体 10，以十二步合成法获得了一系列枸橘苷 B 类似物 15（R1 = R2 = Me）、19a（R1 = H，R2 = Ph）和 19b（R1 = Ph，R2 = H）。
• Asymmetric Total Synthesis of PD-116740
  作者：Chaoying Zheng、Tao Xie、Haibing He、Shuanhu Gao

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03990

  日期：2021.1.15

  A new approach was developed to achieve the asymmetric total synthesis of (+)-PD-116740, an angucyclinone from the actinomycete isolate (WP 4669). A sequence of asymmetric dihydroxylation followed by oxidative cyclization was applied to stereoselectively construct the core trans-9,10-dihydrophenanthrene-9,10-diol B–C–D ring. A new Cu salt Cu(OH)OTf·NMI2 was found to be the best oxidant to induce the

  开发了一种新的方法来实现（+）-PD-116740的不对称全合成，PD-116740是一种来自放线菌分离物的环己酮（WP 4669）。一系列不对称的二羟基化反应和随后的氧化环化反应被用于立体选择性地构建核心的反式-9,10-二氢菲-9,10-二醇B–C–D环。发现新的铜盐Cu（OH）OTf·NMI 2是诱导氧化偶联和酚氧化的最佳氧化剂。
• An abnormal fries rearrangement induced by a -methoxyl group in monoacetates of naphthohydroquinones.
  作者：Trevor A. Chorn、Robin G.F. Giles、Ivan R. Green、Victor I. Hugo、Peter R.K. Mitchell

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87597-8

  日期：1982.1

  The acetyl group of two 1-acetoxy-4-hydroxy-5-methoxynaphthalenes migrates to C-3 on treatment with boron trifluoride etherate.

  在用三氟化硼醚化物处理时，两个1-乙酰氧基-4-羟基-5-甲氧基萘的乙酰基迁移到C-3。
• Annulation Strategies for Benzo[<i>b</i>]fluorene Synthesis:  Efficient Routes to the Kinafluorenone and WS-5995 Antibiotics
  作者：Ghassan Qabaja、Graham B. Jones

  DOI：10.1021/jo0056186

  日期：2000.10.1

  Intramolecular palladium-mediated arylation approaches to benzo[b]fluorenes have been investigated. The methodology has been applied in a short synthesis of tri-O-methylkinafluorenone, providing an effective alternative td Friedel-Crafts-based approaches. During the course of this work, an acid-promoted quinolactonization of naphthoquinones was also developed, providing direct access to either ortho or para isomers as desired. Application of this methodology in syntheses of the antibiotics WS-5995A, WS-5995C, and functional analogues was demonstrated, and antitumoral activity of this class was determined.