1-(4-methoxyphenyl)-4-methylene-5-oxo-2-phenylpyrrolidine-2-carbonitrile | 1363411-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-4-methylene-5-oxo-2-phenylpyrrolidine-2-carbonitrile
• 英文别名: 1-(4-Methoxyphenyl)-4-methylidene-5-oxo-2-phenylpyrrolidine-2-carbonitrile
• CAS: 1363411-28-2
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O₂
• 分子量: 304.348
• InChiKey: UYUHGGAYVBOQBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-4-methylene-5-oxo-2-phenylpyrrolidine-2-carbonitrile 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以42%的产率得到4-Methylidene-5-oxo-2-phenylpyrrolidine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过新型多组分串联有机催化反应 构建高功能性α-氨基腈：轻松获得α-亚甲基γ-内酰胺† •

  摘要：

  已经开发出了第一个叔胺催化的多级串联Strecker-烯丙基烷基化（SAA）反应，该反应可轻松获得功能化的α-氨基腈，该腈可轻松转化为α-亚甲基-γ-丁内酰胺。

  DOI：

  10.1039/c2ob07112f
• 作为产物：
  描述：

  N-亚苄基-4-甲氧基苯胺 在 三乙烯二胺 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-4-methylene-5-oxo-2-phenylpyrrolidine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过新型多组分串联有机催化反应 构建高功能性α-氨基腈：轻松获得α-亚甲基γ-内酰胺† •

  摘要：

  已经开发出了第一个叔胺催化的多级串联Strecker-烯丙基烷基化（SAA）反应，该反应可轻松获得功能化的α-氨基腈，该腈可轻松转化为α-亚甲基-γ-丁内酰胺。

  DOI：

  10.1039/c2ob07112f

文献信息

• Controllable Regioselective Construction of Both Functional α-Methylene-β- and -γ-amino Acid Derivatives Through an Organocatalyzed Tandem Allylic Alkylation and Amination
  作者：Feng Pan、Jian-Ming Chen、Tian-You Qin、Sean Xiao-An Zhang、Wei-Wei Liao

  DOI：10.1002/ejoc.201200642

  日期：2012.9

  A new controllable and regioselective allylic alkylation and amination reaction has been developed for the highly selective construction of compounds containing α-alkylidene-β-amino acid and α-methylene-γ-butyrolactam moieties. Furthermore, on the basis of this controllable strategy, multicomponent tandem reactions have also been accomplished. The subsequent transformations of the densely functionalized

  已经开发了一种新的可控和区域选择性烯丙基烷基化和胺化反应，用于高度选择性地构建含有 α-亚烷基-β-氨基酸和 α-亚甲基-γ-丁内酰胺部分的化合物。此外，在这种可控策略的基础上，还完成了多组分串联反应。密集功能化产物的后续转化很容易提供一系列有用的结构单元，它们在有机合成中具有潜在的用途。
• Construction of highly functional α-amino nitriles via a novel multicomponent tandem organocatalytic reaction: a facile access to α-methylene γ-lactams
  作者：Feng Pan、Jian-Ming Chen、Zhe Zhuang、Yin-Zhi Fang、Sean Xiao-An Zhang、Wei-Wei Liao

  DOI：10.1039/c2ob07112f

  日期：——

  The first tertiary amine-catalyzed multicomponent tandem Strecker–allylic-alkylation (SAA) reaction has been developed, which provides a facile access to functionalized α-amino nitriles, which could be readily converted into α-methylene-γ-butyrolactams.

  已经开发出了第一个叔胺催化的多级串联Strecker-烯丙基烷基化（SAA）反应，该反应可轻松获得功能化的α-氨基腈，该腈可轻松转化为α-亚甲基-γ-丁内酰胺。