3-(2,6-dichlorophenyl)propiolaldehyde | 1232144-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2,6-dichlorophenyl)propiolaldehyde
• 英文别名: 3-(2,6-Dichlorophenyl)prop-2-ynal
• CAS: 1232144-32-9
• 化学式: C₉H₄Cl₂O
• 分子量: 199.036
• InChiKey: CBSHPKCNBZWMTD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.1±32.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 3-(2,6-dichlorophenyl)propiolaldehyde 、 2-({[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}methyl)-5-hydroxy-4H-pyran-4-one 在 2-mesityl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl-3-(6-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-3-hydroxy-4-oxo-4H-pyran-2-yl)-3-(2,6-dichlorophenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化的对映选择性克莱森重排

  摘要：

  在手性唑盐 (10 mol%) 的存在下，烯醇和炔醇发生高度对映选择性的环化反应，通过 N-杂环卡宾催化的克莱森重排变体形成富含对映体的二氢吡喃酮。与其他唑鎓催化反应不同，该过程不需要添加碱来生成假定的 NHC 催化剂，我们的研究表明，唑鎓盐的抗衡离子在催化活性物质的形成中起着关键作用。详细的动力学研究消除了潜在的 1,4-加成机制；观察到的速率定律和激活参数与作为限速步骤的克莱森重排一致。该催化体系用于合成富含对映体的曲酸衍生物，

  DOI：

  10.1021/ja103631u