(4-chlorophenyl)bis(triphenyl-l5-phosphaneyl)palladium(IV) iodide | 95247-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-chlorophenyl)bis(triphenyl-l5-phosphaneyl)palladium(IV) iodide
• CAS: 95247-26-0
• 化学式: C₄₂H₃₄ClIP₂Pd
• 分子量: 869.457
• InChiKey: GULKSTIDYLYNIW-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.29
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-chlorophenyl)bis(triphenyl-l5-phosphaneyl)palladium(IV) iodide 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 以 苯 为溶剂， 生成 Chlorobenzene;2-diphenylphosphanylethyl(diphenyl)phosphane;iodopalladium(1+)
  参考文献：
  名称：

  碳硫键形成还原消除涉及 sp-、sp2- 和 sp3-杂化碳。硫化物形成的机理、空间效应和电子效应

  摘要：

  钯硫合络合物 [(L)Pd(R)(SR')]，其中 L 是螯合配体，例如 DPPE、DPPP、DPPBz、DPPF 或 TRANSPHOS，R 是甲基、烯基、芳基或炔基配体， R'是芳基或烷基，通过取代或质子转移反应合成。发现所有这些硫醇盐配合物都以高产率进行碳硫键形成还原消除，以形成二烷基硫化物、二芳基硫化物、烷基芳基硫化物、烷基烯基硫化物和烷基炔基硫化物。形成烯基烷基硫化物和芳基烷基硫化物的还原消除是最快的。炔基烷基硫化物的消除较慢，二烷基硫化物的消除最慢。因此，作为钯结合碳杂化函数的硫化物消除的相对速率遵循趋势 sp2 > sp ≫ sp3。对于具有较大咬合角的顺式螯合膦配体，还原消除速率更快。动力学研究，以及自由基捕获的结果……

  DOI：

  10.1021/ja981428p
• 作为产物：
  描述：

  1,2-双(二苯基膦基)苯 以 苯 为溶剂， 生成 (4-chlorophenyl)bis(triphenyl-l5-phosphaneyl)palladium(IV) iodide
  参考文献：
  名称：

  碳硫键形成还原消除涉及 sp-、sp2- 和 sp3-杂化碳。硫化物形成的机理、空间效应和电子效应

  摘要：

  钯硫合络合物 [(L)Pd(R)(SR')]，其中 L 是螯合配体，例如 DPPE、DPPP、DPPBz、DPPF 或 TRANSPHOS，R 是甲基、烯基、芳基或炔基配体， R'是芳基或烷基，通过取代或质子转移反应合成。发现所有这些硫醇盐配合物都以高产率进行碳硫键形成还原消除，以形成二烷基硫化物、二芳基硫化物、烷基芳基硫化物、烷基烯基硫化物和烷基炔基硫化物。形成烯基烷基硫化物和芳基烷基硫化物的还原消除是最快的。炔基烷基硫化物的消除较慢，二烷基硫化物的消除最慢。因此，作为钯结合碳杂化函数的硫化物消除的相对速率遵循趋势 sp2 > sp ≫ sp3。对于具有较大咬合角的顺式螯合膦配体，还原消除速率更快。动力学研究，以及自由基捕获的结果……

  DOI：

  10.1021/ja981428p

文献信息

• Kinetics of oxidative addition of zerovalent palladium to aromatic iodides
  作者：Jean-François Fauvarque、Fernando Pflüger、Michel Troupel

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)86726-1

  日期：1981.3

  The kinetics of oxidative addition of zerovalent palladium to aromatic iodides in tetrahydrofuran in the presence of the ligand triphenylphosphine have been studied by amperometry on the oxidation wave of palladium. The reaction is first order in aromatic iodide and first order in palladium and the rate constant is inversely proportional to the free ligand concentration. The reactive palladium intermediate

  在配体三苯基膦存在下，在四氢呋喃中将零价钯氧化加成到芳族碘上的动力学已经通过安培法对钯的氧化波进行了研究。该反应在芳族碘中为一级，在钯中为一级，其速率常数与游离配体浓度成反比。假定反应性钯中间体为Pd P（C 6 H 5）3 } 2。该假设与观察到的激活参数ΔH ‡ +77 kJ mol -1是兼容的；Δ小号‡ 13Ĵ摩尔-1 ķ -1。对于取代的芳族碘化物，速率常数与+2呈线性Hammett关系。所建议的机理可以被认为与芳香族亲核取代有关，卤素-钯相互作用也有一定的辅助作用。
• Bumagin, N. A.; Bumagina, I. G.; Beletskaya, I. P., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, # 3, p. 411 - 417
  作者：Bumagin, N. A.、Bumagina, I. G.、Beletskaya, I. P.

  DOI：——

  日期：——
• BUMAGIN, N. A.;BUMAGINA, I. G.;BELETSKAYA, I. P., ZH. ORGAN. XIMII, 1984, 20, N 3, 457-464
  作者：BUMAGIN, N. A.、BUMAGINA, I. G.、BELETSKAYA, I. P.

  DOI：——

  日期：——