3α-Methyl-5α-cholestan-2-on | 22600-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α-Methyl-5α-cholestan-2-on
• 英文别名: 3α-methyl-5α-cholestan-2-one
• CAS: 22600-12-0
• 化学式: C₂₈H₄₈O
• 分子量: 400.689
• InChiKey: MITNXZUEIGDJRT-AUINIAOHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.92
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α-Methyl-5α-cholestan-2-on 在 sodium tetrahydroborate 、 高氯酸 、 硫酸 、 溴 、 环氧氯丙烷 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 3α-Brom-3β-methyl-2α-acetoxy-5α-cholestan
  参考文献：
  名称：

  Horiuchi, C. Akira; Satoh, J. Yasuo, Canadian Journal of Chemistry, 1981, vol. 59, p. 2382 - 2385

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  cholest-2-ene 在 potassium iodate 、 sodium hydroxide 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3α-Methyl-5α-cholestan-2-on
  参考文献：
  名称：

  八分法则。α-甲基和甲氧基取代的5个alpha-胆甾烷-2-和-3-酮的可变温度圆二色性光谱。

  摘要：

  已经合成了2个α-和2个β-甲基和甲氧基-5α-胆甾烷-3-酮和3个α-和3个β-甲基-和甲氧基5α-胆甾烷-2-酮，并且它们的变温圆二色性获得并分析光谱。α轴和赤道CH3和OCH3基团的旋转强度（R）值是通过与母体酮的差异测量来确定的。（小）赤道CH3 R值未始终遵循八分法则。轴向OCH3基团不遵守Octant规则（“抗octant”行为），并在C = O n-pi过渡上施加红移。赤道OCH3组并非始终遵循八进制或“反八进制”行为。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(80)90102-6

文献信息

• Reaktionen mit phosphororganischen Verbindungen, 48. Mitt.
  作者：Gottfried Penz、Erich Zbiral

  DOI：10.1007/bf00905072

  日期：——
• Mangoni,L.; Dovinola,V., Gazzetta Chimica Italiana, 1969, vol. 99, p. 176 - 194
  作者：Mangoni,L.、Dovinola,V.

  DOI：——

  日期：——
• 1103. The acid-catalysed isomerisation of cyclopropanes
  作者：R. C. Cookson、D. P. G. Hamon、J. Hudec

  DOI：10.1039/jr9630005782

  日期：——
• Chemical evidence of transition-state geometry in reaction of monoolefins with singlet oxygen
  作者：Alex Nickon、Joseph B. DiGiorgio、Peter J. L. Daniels

  DOI：10.1021/jo00943a025

  日期：1973.2
• Dovinola,V.; Mangoni,L., Gazzetta Chimica Italiana, 1969, vol. 99, p. 206 - 218
  作者：Dovinola,V.、Mangoni,L.

  DOI：——

  日期：——