2-keto-3β-methyl-5α-cholestane | 14964-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2-keto-3β-methyl-5α-cholestane
• 英文别名: 3β-methyl-5α-cholestan-2-one；3β-Methyl-5α-cholestan-2-on；3-Methyl-2-oxo-5α-cholestan；3β-Methylcholestan-2-on；(3R,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3,10,13-trimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-2-one
• CAS: 14964-74-0
• 化学式: C₂₈H₄₈O
• 分子量: 400.689
• InChiKey: MITNXZUEIGDJRT-BZBKVWOISA-N

物化性质

• 沸点：
  461.7±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.941±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-keto-3β-methyl-5α-cholestane 在 sodium tetrahydroborate 、 高氯酸 、 溴 、 环氧氯丙烷 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 3α-Brom-3β-methyl-2α-acetoxy-5α-cholestan
  参考文献：
  名称：

  Horiuchi, C. Akira; Satoh, J. Yasuo, Canadian Journal of Chemistry, 1981, vol. 59, p. 2382 - 2385

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-Alpha-胆甾烷-3-酮 在 thallium(III) bromide acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-keto-3β-methyl-5α-cholestane
  参考文献：
  名称：

  Cocton; De Paulet, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1966, vol. 9, p. 2947 - 2955

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The octant rule VIII.∗∗For paper VII, see D. A. Lightner, J. K. Gawroński and T. D. Bouman, J. Am. Chem. Soc., 102, in press. Variable temperature circular dichroism spectra of α-methyl- and methoxyl-substituted 5α-cholestan-2- and -3-ones
  作者：D.A. Lightner、F.P.C. Eng

  DOI：10.1016/0039-128x(80)90102-6

  日期：1980.2

  synthesized and their variable temperature circular dichroism spectra obtained and analyzed. Rotatory strength (R) values for alpha-axial and equatorial CH3 and OCH3 groups are determined by difference measurements with the parent ketone. The (small) equatorial CH3 R-values do not consistently follow the Octant Rule. Axial OCH3 groups do not obey the Octant Rule ("anti-octant" behavior) and impose a bathochromic

  已经合成了2个α-和2个β-甲基和甲氧基-5α-胆甾烷-3-酮和3个α-和3个β-甲基-和甲氧基5α-胆甾烷-2-酮，并且它们的变温圆二色性获得并分析光谱。α轴和赤道CH3和OCH3基团的旋转强度（R）值是通过与母体酮的差异测量来确定的。（小）赤道CH3 R值未始终遵循八分法则。轴向OCH3基团不遵守Octant规则（“抗octant”行为），并在C = O n-pi过渡上施加红移。赤道OCH3组并非始终遵循八进制或“反八进制”行为。
• Barone, Gaspare; Lanzetta, Rosa; Laonigro, Guglielmo, Gazzetta Chimica Italiana, 1984, vol. 114, # 9/10, p. 467 - 468
  作者：Barone, Gaspare、Lanzetta, Rosa、Laonigro, Guglielmo、Parrilli, Michelangelo

  DOI：——

  日期：——
• Reaktionen mit phosphororganischen Verbindungen, 48. Mitt.
  作者：Gottfried Penz、Erich Zbiral

  DOI：10.1007/bf00905072

  日期：——
• Mangoni,L.; Dovinola,V., Gazzetta Chimica Italiana, 1969, vol. 99, p. 176 - 194
  作者：Mangoni,L.、Dovinola,V.

  DOI：——

  日期：——
• Chemical evidence of transition-state geometry in reaction of monoolefins with singlet oxygen
  作者：Alex Nickon、Joseph B. DiGiorgio、Peter J. L. Daniels

  DOI：10.1021/jo00943a025

  日期：1973.2