6-iodo-2-hydroxy-2'-pivaloyloxy-1,1'-binaphthyl | 1236211-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-iodo-2-hydroxy-2'-pivaloyloxy-1,1'-binaphthyl
• 英文别名: [1-(2-Hydroxy-6-iodonaphthalen-1-yl)naphthalen-2-yl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1236211-90-7；1373152-52-3
• 化学式: C₂₅H₂₁IO₃
• 分子量: 496.344
• InChiKey: VSUGDZPJBXQEAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-iodo-2-hydroxy-2'-pivaloyloxy-1,1'-binaphthyl 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 6-((E)-(1-methoxycarbonyl)-ethen-2-yl)-2,2'-dipivaloyloxy-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  钯催化的6-卤代-1,1'-联萘衍生物。结构/反应性和结构/选择性关系的详细研究

  摘要：

  从2,2'-二羟基-1,1'-联萘基1开始合成了五种不同结构的6-卤代-联萘基衍生物。通过这些衍生物的钯催化反应，获得了几种新的6-取代的联萘化合物。在大多数情况下，6-碘衍生物的反应性要高得多。在交叉偶联反应中，使用更长的反应时间和/或更高的温度将6-溴化合物转化为产物。两种底物之间的反应性差异在氨基羰基化和Heck反应中尤为明显。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.011
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-hydroxy-2'-pivaloyloxy-1,1'-binaphthyl 在 Ag⁽²⁺⁾*CH₂O₄^(2-) 、 碘 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到6-iodo-2-hydroxy-2'-pivaloyloxy-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  轻松合成6-碘-2,2'-二戊酰氧基-1,1'-联萘，这是对1,1'-联萘的选择性钯催化单官能度具有高反应活性的关键中间体

  摘要：

  报道了2,2'-二羟基-1,1'-联萘（BINOL）选择性单碘化的高产程序。从BINOL分三步获得的6-碘2,2'-二戊酰氧基-1,1'-联萘基以88％的总收率被证明是各种钯催化偶联的高效底物（Stille，Heck，Sonogashira ，和Suzuki偶联）和羰基化反应（与类似的6-溴衍生物比较）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.05.022

文献信息

• A Mechanochemical Approach to Deracemization
  作者：Kelly M. Wiggins、Christopher W. Bielawski

  DOI：10.1002/anie.201107937

  日期：2012.2.13

  Good combination: Enantioselective enzymatic hydrolysis was combined with a mechanically facilitated racemization process to prepare (S)‐1,1′‐binapthol ((S)‐binol) in high yield and enantiopurity from a racemic precursor in a single step (see scheme). The enzyme cholesterol esterase stereoselectively hydrolyzes esters of (S)‐binol and ultrasound was applied to achieve mechanically facilitated racemization

  良好的组合：将对映选择性酶水解与机械促进的外消旋过程相结合，可一步一步从外消旋前体中制备高收率和对映体纯度的（S）-1,1'-联萘酚（（S）-比诺醇）（参见方案） 。胆固醇酯酶立体选择性地水解（S）-丁香酚的酯，并通过超声处理以机械方式促进前体材料的消旋化。