6-phenyl-2,2'-dipivaloyloxy-1,1'-binaphthyl | 1236211-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-phenyl-2,2'-dipivaloyloxy-1,1'-binaphthyl
• 英文别名: [1-[2-(2,2-Dimethylpropanoyloxy)-6-phenylnaphthalen-1-yl]naphthalen-2-yl] 2,2-dimethylpropanoate；[1-[2-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-6-phenylnaphthalen-1-yl]naphthalen-2-yl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1236211-98-5
• 化学式: C₃₆H₃₄O₄
• 分子量: 530.664
• InChiKey: MJZVYCHWSPNYOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  S-1,1'-联-2-萘酚 在 四(三苯基膦)钯 、 溴 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 6-phenyl-2,2'-dipivaloyloxy-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  钯催化的6-卤代-1,1'-联萘衍生物。结构/反应性和结构/选择性关系的详细研究

  摘要：

  从2,2'-二羟基-1,1'-联萘基1开始合成了五种不同结构的6-卤代-联萘基衍生物。通过这些衍生物的钯催化反应，获得了几种新的6-取代的联萘化合物。在大多数情况下，6-碘衍生物的反应性要高得多。在交叉偶联反应中，使用更长的反应时间和/或更高的温度将6-溴化合物转化为产物。两种底物之间的反应性差异在氨基羰基化和Heck反应中尤为明显。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.011

文献信息

• Facile synthesis of 6-iodo-2,2′-dipivaloyloxy-1,1′-binaphthyl, a key intermediate of high reactivity for selective palladium-catalyzed monofunctionalization of the 1,1′-binaphthalene core
  作者：Csaba Fehér、Béla Urbán、László Ürge、Ferenc Darvas、József Bakos、Rita Skoda-Földes

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.05.022

  日期：2010.7

  A high-yielding procedure for selective monoiodination of 2,2′-dihydroxy-1,1′-binaphthyl (BINOL) is reported. 6-Iodo-2,2′-dipivaloyloxy-1,1′-binaphthyl, obtained in three steps starting from BINOL in 88% overall yield, proved to be a highly efficient substrate in various palladium-catalyzed coupling (Stille, Heck, Sonogashira, and Suzuki coupling) and carbonylation reactions compared to the analogous

  报道了2,2'-二羟基-1,1'-联萘（BINOL）选择性单碘化的高产程序。从BINOL分三步获得的6-碘2,2'-二戊酰氧基-1,1'-联萘基以88％的总收率被证明是各种钯催化偶联的高效底物（Stille，Heck，Sonogashira ，和Suzuki偶联）和羰基化反应（与类似的6-溴衍生物比较）。
• Palladium-catalysed reactions of 6-halogeno-1,1′-binaphthyl derivatives. A detailed investigation of structure/reactivity and structure/selectivity relationships
  作者：Csaba Fehér、Béla Urbán、László Ürge、Ferenc Darvas、József Bakos、Rita Skoda-Földes

  DOI：10.1016/j.tet.2011.06.011

  日期：2011.8

  derivatives of different structure were synthesised starting from 2,2′-dihydroxy-1,1′-binaphthyl 1. Several new 6-substituted binaphthyl compounds were obtained via the palladium-catalysed reactions of these derivatives. The reactivity of 6-iodo derivatives was much greater in most cases. In cross-coupling reactions the 6-bromo compounds were converted into the products using longer reaction times

  从2,2'-二羟基-1,1'-联萘基1开始合成了五种不同结构的6-卤代-联萘基衍生物。通过这些衍生物的钯催化反应，获得了几种新的6-取代的联萘化合物。在大多数情况下，6-碘衍生物的反应性要高得多。在交叉偶联反应中，使用更长的反应时间和/或更高的温度将6-溴化合物转化为产物。两种底物之间的反应性差异在氨基羰基化和Heck反应中尤为明显。