4-Hydroxy-5-phenyl-5H-furan-2-one | 22609-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 4-Hydroxy-5-phenyl-5H-furan-2-one
• 英文别名: 5-phenyltetronic acid；3-hydroxy-2-phenyl-2H-furan-5-one
• CAS: 22609-88-7
• 化学式: C₁₀H₈O₃
• 分子量: 176.172
• InChiKey: ALJUQVJCYYQSCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127.5-128.5 °C
• 沸点：
  384.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.368±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Hydroxy-5-phenyl-5H-furan-2-one 在 三氯化铝 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-[1-(4-Chlorphenyl)-butyl]-4-hydroxy-5-phenyl-2,5-dihydrofuran-2-on
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of biologically active tetronic acids

  摘要：

  由O-三甲基硅基保护的光学活性腈酮（R)-1通过Blaise反应得到的(4R)-3-氨基-4-三甲基硅基氧基-2-烯酸酯（R)-3，在温和酸性条件下水解生成无外消旋化的光学活性四氢嘧啶酸（R)-4。对（R)-4的后续反应研究表明，仅甲亚胺的甲基化反应可以得到无外消旋化的生物活性四氢嘧啶酸衍生物（R)-5a，而酰化和还原烷基化分别导致部分外消旋化或完全失败。©1998 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00040-8
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-4-phenyl-but-2-ynoic acid methyl ester 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 生成 4-Hydroxy-5-phenyl-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Entry to 5-(sp²)-Substituted and 5,5-Disubstituted Tetronic Acids

  摘要：

  本文描述了一种方便、通用的方法，用于合成5-sp2-取代和5,5-二取代的特罗尼酸。该方法包含两个连续的化学反应：首先，吡咯烷在二级或三级γ-羟基-α,β-炔基酯衍生物上发生迈克尔加成反应，生成相应的烯胺；然后，通过酸催化水解-内酯化反应，将中间产物转化为特罗尼酸衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2006-941596

文献信息

• Reaction of O-trimethylsilylated cyanohydrins with α-bromoesters: a new synthesis of tetronic acids
  作者：Larry R. Krepski、Laurie E. Lynch、Steven M. Heilmann、Jerald K. Rasmussen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98491-0

  日期：1985.1

  Tetronic acids and β-keto-γ-butyrolactones are easily prepared by the zinc induced reaction of O-trimethylsilylated cyanohydrins and α-bromoesters.

  易位酸和β-酮-γ-丁内酯很容易通过锌诱导的O-三甲基甲硅烷基化氰醇与α-溴代酸酯反应制得。
• Vinylogous acid derivatives
  申请人：Banner David

  公开号：US20070129421A1

  公开（公告）日：2007-06-07

  The invention is concerned with vinylogous acids derivatives of formula (I) wherein A and R 1 to R 6 are as defined in the description and in the claims, as well as physiologically acceptable salts thereof. These compounds inhibit chymase and can be used as medicaments.

  本发明涉及式(I)的烯丙基酸衍生物，其中A和R1到R6如说明书和权利要求所定义，以及其生理上可接受的盐。这些化合物抑制chymase并可用作药物。
• KETONE DERIVATIVES AND MEDICINAL USE THEREOF
  申请人：TORAY INDUSTRIES, INC.

  公开号：EP0841063A1

  公开（公告）日：1998-05-13

  The present invention relates to ketone derivatives represented by the following formula and medical agents cotaining the ketone derivatives or pharmacologically acceptable salts thereof as an active ingredient, and in particular, relates to a hematopoietic agent; it is shown that the present invention increases blood cells, such as platelets, white blood cells, and red blood cells, and is effective in preventing and treating cytopenia caused by cancer chemotherapy, radiation therapy, and the like.

  本发明涉及下式所代表的酮衍生物和以酮衍生物或其药理学上可接受的盐作为活性成分的医用制剂，特别是涉及一种造血制剂；本发明可增加血小板、白细胞和红细胞等血细胞，对预防和治疗癌症化疗、放疗等引起的细胞减少症有效。
• Tipranavir analogous 3-sulfonylanilidotetronic acids: new synthesis and structure-dependent anti-HIV activity
  作者：Rainer Schobert、Ralf Stehle、Hauke Walter

  DOI：10.1016/j.tet.2008.07.094

  日期：2008.9

  Sulfonamide-containing tetronic acids 1, structural analogues of the HIV-1 protease inhibitor tipranavir, were synthesised in five steps including a microwave-assisted Claisen rearrangement of cinnamyl tetronates and a modified Charette cyclopropanation of the so-formed 3-allyltetronic acids. Compounds 1 with two non-H residues (R-1, R-2) at C-5 of the tetronate core exhibited structure-dependent antiviral activity in two HIV strains. Derivatives 1c (R-1=R-2=Me, R-3=Cl) and 1d (R-1,R-2=(CH2)(5,) R-3=Me) were most active (IC50<10 mu M) in the sensitive strain HIVNL4-3. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Schobert, Rainer; Siegfried, Sven, Synlett, 2000, # 5, p. 686 - 688
  作者：Schobert, Rainer、Siegfried, Sven

  DOI：——

  日期：——