4-O-[(2,4,6-Triisopropylphenyl)sulfonyl]-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2'-deoxyuridine | 342630-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-O-[(2,4,6-Triisopropylphenyl)sulfonyl]-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2'-deoxyuridine
• 英文别名: [1-[(6aR,8R,9aS)-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl] 2,4,6-tri(propan-2-yl)benzenesulfonate
• CAS: 342630-74-4
• 化学式: C₃₆H₆₀N₂O₈SSi₂
• 分子量: 737.118
• InChiKey: WWQLBYOCUSXBPG-VOTWKOMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.63
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-[(2,4,6-Triisopropylphenyl)sulfonyl]-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2'-deoxyuridine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 N⁴-(1-Oxyl-2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinyl)-2'-deoxycytidine
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Spin-Labeled-2-Amino-dA, dA, dC and 5-Methyl-dC Phosphoramidites for the Automatic Synthesis of EPR Active Oligonucleotides

  摘要：

  合成了2,2,6,6-四甲基-1-哌啶氧自由基（TEMPO）标记的2-氨基-dA、dA、dC和5-甲基-dC的磷酰胺类化合物，并用于单标记寡脱氧核苷酸（ODNs）的自动合成，这些化合物对电子顺磁共振（EPR）表现出活性。现在可以以特定的位置和类型将顺磁探针插入核酸中。这种合成方法与EPR光谱的结合可以用于研究核酸中的动态变化和局部结构修饰。

  DOI：

  10.1055/s-2001-12355
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三异丙基苯磺酰氯 、 3',5'-O-(1,1,3,3-四异丙基-1,3-DISILOXANEDIYL)-2'-脱氧尿苷 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以78%的产率得到4-O-[(2,4,6-Triisopropylphenyl)sulfonyl]-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Spin-Labeled-2-Amino-dA, dA, dC and 5-Methyl-dC Phosphoramidites for the Automatic Synthesis of EPR Active Oligonucleotides

  摘要：

  合成了2,2,6,6-四甲基-1-哌啶氧自由基（TEMPO）标记的2-氨基-dA、dA、dC和5-甲基-dC的磷酰胺类化合物，并用于单标记寡脱氧核苷酸（ODNs）的自动合成，这些化合物对电子顺磁共振（EPR）表现出活性。现在可以以特定的位置和类型将顺磁探针插入核酸中。这种合成方法与EPR光谱的结合可以用于研究核酸中的动态变化和局部结构修饰。

  DOI：

  10.1055/s-2001-12355

文献信息

• Preparation of Spin-Labeled-2-Amino-dA, dA, dC and 5-Methyl-dC Phosphoramidites for the Automatic Synthesis of EPR Active Oligonucleotides
  作者：Cesare Giordano、Federica Fratini、Donato Attanasio、Luciano Cellai

  DOI：10.1055/s-2001-12355

  日期：——

  2,2,6,6-Tetramethyl-1-piperidinyloxy free radical (TEMPO) labeled phosphoramidites of 2-amino-dA, dA, dC and 5-methyl-dC were synthesized and used for the automatic synthesis of mono-labeled oligodeoxynucleotides (ODNs), which proved active to EPR. It is now possible to insert a paramagnetic probe into nucleic acids in a site- and type-specific manner. The combination of this synthetic approach with EPR spectroscopy can be exploited for performing studies on dynamics and local structural modifications in nucleic acids.

  合成了2,2,6,6-四甲基-1-哌啶氧自由基（TEMPO）标记的2-氨基-dA、dA、dC和5-甲基-dC的磷酰胺类化合物，并用于单标记寡脱氧核苷酸（ODNs）的自动合成，这些化合物对电子顺磁共振（EPR）表现出活性。现在可以以特定的位置和类型将顺磁探针插入核酸中。这种合成方法与EPR光谱的结合可以用于研究核酸中的动态变化和局部结构修饰。