4-(methylsulfonyl)-benzothioamide | 875841-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(methylsulfonyl)-benzothioamide
• 英文别名: 4-methanesulfonyl-thiobenzoic acid amide；4-Methansulfonyl-thiobenzoesaeure-amid；4-Methylsulfon-thiobenzoesaeure-amid；4-Methylsulfon-thiobenzamid；4-Methanesulfonylbenzene-1-carbothioamide；4-methylsulfonylbenzenecarbothioamide
• CAS: 875841-36-4
• 化学式: C₈H₉NO₂S₂
• mdl: MFCD16622123
• 分子量: 215.297
• InChiKey: GLMBGLFCFNSJIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  205-206 °C
• 沸点：
  418.1±51.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.364±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,12-dichlorododecane-2,11-dione 、 4-(methylsulfonyl)-benzothioamide 生成 1,8-bis-[2-(4-methanesulfonyl-phenyl)-thiazol-4-yl]-octane
  参考文献：
  名称：

  302. 砜类化疗剂。第四部分

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9480001506
• 作为产物：
  描述：

  4-(甲基磺酰基)苄胺盐酸盐 在 硫化氢 、 氨 作用下， 生成 4-(methylsulfonyl)-benzothioamide
  参考文献：
  名称：

  302. 砜类化疗剂。第四部分

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9480001506

文献信息

• Identification of Thiazoyl Guanidine Derivatives as Novel Antifungal Agents Inhibiting Ergosterol Biosynthesis for Treatment of Invasive Fungal Infections
  作者：Issei Kato、Yuuta Ukai、Noriyasu Kondo、Kohei Nozu、Chiaki Kimura、Kumi Hashimoto、Eri Mizusawa、Hideki Maki、Akira Naito、Makoto Kawai

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00883

  日期：2021.7.22

  antifungal agents, which inhibit a novel target enzyme in the ergosterol biosynthesis pathway. Structure–activity relationship development and property optimization by reducing lipophilicity led to the discovery of 6h, which showed potent antifungal activity against Aspergillus fumigatus in the presence of serum, improved metabolic stability, and PK properties. In the murine systemic A. fumigatus infection

  侵袭性真菌感染 (IFIs) 是致命的感染，但治疗选择有限。由于副作用、药物相互作用、不利的药代动力学特征和新出现的耐药真菌，现有药物的临床疗效并不令人满意。因此，开发具有新机制的抗真菌药物是当务之急。在此，我们报告了新型芳基胍抗真菌剂，其抑制麦角甾醇生物合成途径中的新型靶酶。通过降低亲脂性的构效关系发展和性质优化导致了6h的发现，其在血清存在下显示出对烟曲霉的有效抗真菌活性，提高了代谢稳定性和 PK 特性。在小鼠全身A. fumigatus感染模型，6 小时表现出与伏立康唑相当的抗真菌功效 ( 1e )。此外，由于麦角甾醇生物合成途径中新靶点的抑制作用，6h显示出对耐唑类烟曲霉的抗真菌活性。