((S)-1-Phenyl-ethyl)-carbamic acid (2R,3R)-3-benzo[1,3]dioxol-5-yl-6-methoxy-2,3-dihydro-benzo[1,4]dioxin-2-ylmethyl ester | 214976-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: ((S)-1-Phenyl-ethyl)-carbamic acid (2R,3R)-3-benzo[1,3]dioxol-5-yl-6-methoxy-2,3-dihydro-benzo[1,4]dioxin-2-ylmethyl ester
• CAS: 214976-92-8
• 化学式: C₂₆H₂₅NO₇
• 分子量: 463.487
• InChiKey: VCLSYNRHTONXPZ-SAIJLIIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.79
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  84.48
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((S)-1-Phenyl-ethyl)-carbamic acid (2R,3R)-3-benzo[1,3]dioxol-5-yl-6-methoxy-2,3-dihydro-benzo[1,4]dioxin-2-ylmethyl ester 在 三氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到(2R,3R)-2-hydroxymethyl-6-methoxy-3-(3',4'-methylenedioxyphenyl)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and absolute configuration of the insecticidal sesquilignan (+)-HAEDOXAN a in honour of professor G. H. Neil Towers 75th birthday

  摘要：

  The insecticidal neolignan, (+)-haedoxan A, was synthesized from (S)-(+)-beta-vinyl-gamma-butyrolactone and (2R,3R)-(+)-6-formyl-7-methoxy-3-methoxymethyl-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)-1,4-benzodioxane, and its absolute configuration was unequivocally established as 1S,2R,5R,6S,2"R,3''R. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(98)00270-2
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-1-苯乙基异氰酸酯 、 2-hydroxymethyl-6-methoxy-3-(3',4'-methylenedioxyphenyl)-2,3-trans-dihydro-1,4-benzodioxine 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 以51%的产率得到((S)-1-Phenyl-ethyl)-carbamic acid (2R,3R)-3-benzo[1,3]dioxol-5-yl-6-methoxy-2,3-dihydro-benzo[1,4]dioxin-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and absolute configuration of the insecticidal sesquilignan (+)-HAEDOXAN a in honour of professor G. H. Neil Towers 75th birthday

  摘要：

  The insecticidal neolignan, (+)-haedoxan A, was synthesized from (S)-(+)-beta-vinyl-gamma-butyrolactone and (2R,3R)-(+)-6-formyl-7-methoxy-3-methoxymethyl-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)-1,4-benzodioxane, and its absolute configuration was unequivocally established as 1S,2R,5R,6S,2"R,3''R. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(98)00270-2