(R)-tert-butyl 3-(2-ethoxy-1-hydroxy-1-(naphthalene-2-yl)-2-oxoethyl)-2-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate | 1429317-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-tert-butyl 3-(2-ethoxy-1-hydroxy-1-(naphthalene-2-yl)-2-oxoethyl)-2-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate
• CAS: 1429317-22-5
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₆
• 分子量: 411.455
• InChiKey: LWAINTIGEQFUIX-HSZRJFAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  93.14
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴萘 在 magnesium 、 1-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-3-[(1R,2R)-(-)-2-(二甲氨基)环己基]硫脲 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (R)-tert-butyl 3-(2-ethoxy-1-hydroxy-1-(naphthalene-2-yl)-2-oxoethyl)-2-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Direct asymmetric aldol addition–isomerization of α,β-unsaturated γ-butyrolactam with aryl α-ketoesters: synthesis of MBH-type products

  摘要：

  通过使用双功能的硫脲催化剂，成功实现了α-不饱和γ-丁内酰胺和芳基α-酮酯在α位的高效直接不对称醇脱水–异构化反应。可以以高产率和优异的对映选择性（高达99% ee）获得具有四面体手性中心的Morita–Baylis–Hillman类型加合物。

  DOI：

  10.1039/c3cc40717a