(R)-1-phenylbuta-2-yn-1-ol | 32398-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-phenylbuta-2-yn-1-ol
• 英文别名: (1R)-1-phenylbut-2-yn-1-ol
• CAS: 32398-66-6；79416-50-5；146566-30-5
• 化学式: C₁₀H₁₀O
• 分子量: 146.189
• InChiKey: UUZRIAGCTHKQSP-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 熔点：
  37 °C
• 沸点：
  110 °C(Press: 0.8 Torr)
• 密度：
  1.068±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-phenylbuta-2-yn-1-ol 在 吡啶 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 水 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 3-phenylbuta-1,2-dienylbenzene
  参考文献：
  名称：

  三（邻甲苯基）膦用于高效炔丙基碳酸酯与硼酸的Suzuki偶联†

  摘要：

  已经确定了由Pd 2（dba）3 ·CHCl 3和三（邻甲苯基）膦组成的高效催化体系，用于在室温下将炔丙基碳酸酯与不同类型的有机硼酸偶联。还展示了出色的中心到轴向手性转移。

  DOI：

  10.1039/c8cc04186e
• 作为产物：
  描述：

  1-acetoxy-1-phenylbut-2-yne 生成 (R)-1-phenylbuta-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  ZIFFER, H.;KAWAI, KEN-ICHI;KASAI, MASAJI;IMUTA, MITSURU;FROUSSIOS, C., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 18, 3017-3021

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Laccase‐mediated Oxidations of Propargylic Alcohols. Application in the Deracemization of 1‐arylprop‐2‐yn‐1‐ols in Combination with Alcohol Dehydrogenases
  作者：Sergio González‐Granda、Daniel Méndez‐Sánchez、Iván Lavandera、Vicente Gotor‐Fernández

  DOI：10.1002/cctc.201901543

  日期：2020.1.18

  studied using alcohol dehydrogenases such as the one from Ralstonia species overexpressed in E. coli or the commercially available evo‐1.1.200, allowing the access to both alcohol enantiomers mostly with complete conversions and variable selectivities depending on the aromatic pattern substitution (97–>99 % ee). To demonstrate the compatibility of the laccase‐mediated oxidation and the alcohol dehydrogenase‐catalyzed

  由Trametes versicolor漆酶和TEMPRO氧自由基组成的催化体系已成功地用于14种炔丙醇的可持续氧化。在大多数情况下，可以通过定量转化获得相应的炔丙基酮（产率87-> 99％），这表明化学酶法与传统化学氧化剂相比效率高，这通常会导致与副产物形成相关的问题。此外，还使用醇脱氢酶（如在大肠杆菌中过表达的来自Ralstonia物种的一种）研究了炔丙基酮的立体选择性还原。或市售的evo-1.1.200，这使得两种醇对映体都可以完全转化，并且选择性取决于芳族化合物的取代形式（97-> 99％ee）。为了证明漆酶介导的氧化和醇脱氢酶催化的生物还原的相容性，通过顺序的一锅两步过程，从外消旋化合物开始，制定了一种消旋策略，从而获得了（S）或（R）-1-芳基丙-2-炔-1-醇，根据所用醇脱氢酶的不同，其收率（> 98％）和选择性（> 98％ee）极佳。
• Microbially mediated enantioselective hydrolysis of racemic acetates
  作者：Ken-ichi Kawai、Mitsuru Imuta、Herman Ziffer

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90510-6

  日期：1981.1
• Kinetic resolution of propargylic alcohols via stereoselective acylation catalyzed by lipase PS-30
  作者：Peiran Chen、Xiyin Zhu

  DOI：10.1016/j.molcatb.2013.08.009

  日期：2013.12

  By using lipase PS-30 as catalyst, the kinetic resolution of a series of racemic propargylic alcohols has been achieved via stereoselective acylation. The value of kinetic enantiomeric ratio (E) reached up to 139. Substituent effect is briefly discussed. (C). 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Tri(<i>o</i>-tolyl)phosphine for highly efficient Suzuki coupling of propargylic carbonates with boronic acids
  作者：Junzhe Xiao、Hongwen Luo、Shan Huang、Hui Qian、Shengming Ma

  DOI：10.1039/c8cc04186e

  日期：——

  A highly efficient catalytic system consisting of Pd2(dba)3·CHCl3 and tri(o-tolyl)phosphine has been identified for the coupling of propargylic carbonates with different types of organo boronic acids at room temperature. Excellent central-to-axial chirality transfer was also demonstrated.

  已经确定了由Pd 2（dba）3 ·CHCl 3和三（邻甲苯基）膦组成的高效催化体系，用于在室温下将炔丙基碳酸酯与不同类型的有机硼酸偶联。还展示了出色的中心到轴向手性转移。
• ZIFFER, H.;KAWAI, KEN-ICHI;KASAI, MASAJI;IMUTA, MITSURU;FROUSSIOS, C., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 18, 3017-3021
  作者：ZIFFER, H.、KAWAI, KEN-ICHI、KASAI, MASAJI、IMUTA, MITSURU、FROUSSIOS, C.

  DOI：——

  日期：——