Potassium trifluoro[(1E)-3-phenylprop-1-EN-1-YL]boranuide | 1417809-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Potassium trifluoro[(1E)-3-phenylprop-1-EN-1-YL]boranuide
• 英文别名: potassium;trifluoro(3-phenylprop-1-enyl)boranuide
• CAS: 1417809-02-9
• 化学式: C₉H₉BF₃*K
• 分子量: 224.075
• InChiKey: SNELUEBTICJTGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.18
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-环戊烯酮 、 Potassium trifluoro[(1E)-3-phenylprop-1-EN-1-YL]boranuide 在 C₄₀H₃₈O₂Rh₂ 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到(R,E)-3-(3-phenylprop-1-en-1-yl)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  铑-二烯络合物催化的环状α，β-不饱和羰基化合物的高对映选择性烯化：在合成（S）-普瑞巴林和（-）-α-Kainic酸中的应用

  摘要：

  加成铑：开发了由铑-二烯络合物催化的烯基三氟硼酸酯与α，β-不饱和羰基化合物的有效不对称共轭加成反应。以高收率和高水平的对映选择性获得产物。该方法已用于简明合成（S）-普瑞巴林和（-）- α-海藻酸（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201202660

文献信息

• Sunlight-driven trifluoromethylation of olefinic substrates by photoredox catalysis: A green organic process
  作者：Munetaka Akita、Takashi Koike

  DOI：10.1016/j.crci.2015.01.013

  日期：2015.7

  types of catalytic photoredox processes following the reductive quenching cycle (RQC) and the oxidative quenching cycle (OQC), the discussion is focused on organic transformations based on OQC, in particular the trifluoromethylation of olefinic substrates with electrophilic trifluoromethylating reagents furnishing solvolytic addition products and substitution products. It is concluded that catalytic

  摘要 描述了光氧化还原催化在有机合成中的原理和应用。在简要描述了还原淬灭循环 (RQC) 和氧化淬灭循环 (OQC) 之后的两种催化光氧化还原过程的特征后，讨论的重点是基于 OQC 的有机转化，特别是烯烃底物的三氟甲基化与亲电三氟甲基化试剂一起提供溶剂分解加成产物和取代产物。得出的结论是，从危害性、安全性和能源（可见光，包括阳光）的角度来看，催化光氧化还原系统是绿色的。还将讨论光氧化还原催化的未来前景。
• A Transient‐Directing‐Group Strategy Enables Enantioselective Reductive Heck Hydroarylation of Alkenes
  作者：Lucas J. Oxtoby、Zi‐Qi Li、Van T. Tran、Tuğçe G. Erbay、Ruohan Deng、Peng Liu、Keary M. Engle

  DOI：10.1002/anie.202001069

  日期：2020.6.2

  practicality of reactions that rely on their use. Inspired by developments in asymmetric organocatalysis, where reactions rely on reversible covalent interactions between an organic substrate and a chiral mediator, we have developed a transient-directing-group approach to reductive Heck hydroarylation of alkenyl benzaldehyde substrates that proceeds under mild conditions. Highly stereoselective migratory insertion

  金属配位的导向基团已在过渡金属催化的烯烃官能化领域中得到广泛使用。然而，它们产生废物的安装和去除步骤限制了依赖于其使用的反应的效率和实用性。受不对称有机催化发展的启发，其中反应依赖于有机底物和手性介体之间可逆的共价相互作用，我们开发了一种瞬态-导向基团方法来还原烯基苯甲醛底物的Heck加氢芳基化反应，该反应在温和条件下进行。由催化量的市售氨基酸添加剂原位形成亚胺有助于高度立体选择性的迁移插入。
• Enantioselective Rhodium-Catalyzed Alkenylation of Aliphatic Imines
  作者：Xue-Wei Qian、Ze-Jian Xue、Qian Zhao、Zhe Cui、Ya-Jing Chen、Chen-Guo Feng、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02737

  日期：2017.10.20

  An efficient, enantioselective rhodium-catalyzed addition of potassium alkenyltrifluoroborates to N-nosyl aliphatic imines has been realized. Good reaction yields and excellent enantioselectivities (94–99% ee) were obtained for a variety of aliphatic imines and nucleophilic alkenyltrifluoroborates. An active rhodium-diene catalyst and the precise reaction condition control proved to be pivotal for

  已经实现了烯基三氟硼酸钾向N-烷基脂肪族亚胺的有效的，对映体选择性的铑催化加成。对于各种脂族亚胺和亲核烯基三氟硼酸酯，均具有良好的反应收率和出色的对映选择性（94-99％ee）。活性铑二烯催化剂和精确的反应条件控制被证明是成功的关键。
• Highly Enantioselective Alkenylation of Cyclic α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds as Catalyzed by a Rhodium-Diene Complex: Application to the Synthesis of (<i>S</i>)-Pregabalin and (−)-α-Kainic Acid
  作者：Hong-Jie Yu、Cheng Shao、Zhe Cui、Chen-Guo Feng、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1002/chem.201202660

  日期：2012.10.15

  Rhod to addition: An efficient asymmetric conjugate‐addition reaction of alkenyltrifluoroborates and α,β‐unsaturated carbonyl compounds, as catalyzed by a rhodium–diene complex, was developed. The products were obtained in high yield and high levels of enantioselectivity. The methodology was applied to a concise synthesis of (S)‐pregabalin and (−)‐α‐kainic acid (see scheme).

  加成铑：开发了由铑-二烯络合物催化的烯基三氟硼酸酯与α，β-不饱和羰基化合物的有效不对称共轭加成反应。以高收率和高水平的对映选择性获得产物。该方法已用于简明合成（S）-普瑞巴林和（-）- α-海藻酸（参见方案）。