(3,4-trans)-1-benzyl-3-(methoxycarbonyl)-4-vinylpyrrolidin-2-one | 1203648-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3,4-trans)-1-benzyl-3-(methoxycarbonyl)-4-vinylpyrrolidin-2-one
• 英文别名: methyl (3S,4S)-1-benzyl-4-ethenyl-2-oxopyrrolidine-3-carboxylate
• CAS: 1203648-81-0
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃
• 分子量: 259.305
• InChiKey: GHCTYWLDJLAODO-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-[benzyl-(methylmalonyl)amino]but-2-enyl methylformate 在 (S)-(6,6'-dimethoxy[1,1'-biphenyl]-2,2'-diyl)bis[bis(3,5-di-tert-butyl-phenyl)-phosphine] 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 四丁基溴化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-benzyl-3-(methoxycarbonyl)-4-vinylpyrrolidin-2-one 、 (3,4-trans)-1-benzyl-3-(methoxycarbonyl)-4-vinylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的分子内烯丙基烷基化的γ-和δ-内酰胺：对映选择性合成，NMR研究和DFT合理化

  摘要：

  在手性配体存在下，对钯催化的不饱和酰胺的分子内烯丙基烷基化反应生成γ-和δ-内酰胺进行了研究。配体（R）-3,5- t Bu-MeOBIPHEP（MeOBIPHEP = 6,6'-二甲氧基联苯-2-2,2-二基）双（二苯基膦））提供了最佳结果，并使环化反应可在多达94个条件下进行：6对映体比率。制备了钯-烯丙基复合物模型，并通过NMR光谱分析进行了研究，该分析提供了对观察到的对映体比率负责的过程的见解。DFT研究用于表征非对映异构反应途径。计算出的能量差与实验观察到的对映体比率非常吻合。

  DOI：

  10.1002/chem.201001300